β-dihydrocholesterol methoxymethyl ether | 4707-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: β-dihydrocholesterol methoxymethyl ether
• 英文别名: 3β-(methoxymethoxy)cholestane；3β-methoxymethoxy-5α-cholestane；5alpha-Cholestane, 3beta-(methoxymethoxy)-；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 4707-81-7
• 化学式: C₂₉H₅₂O₂
• 分子量: 432.731
• InChiKey: GEASSRHRPWOXPW-XWEDIQBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-dihydrocholesterol methoxymethyl ether 在 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 、 tri-tert-butoxysilanethiol 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以72%的产率得到5alpha-胆甾烷
  参考文献：
  名称：

  硫醇催化衍生物ROCH 2 X的自由基链氧化还原分解，对叔醇和仲醇ROH脱氧，得到RH和XCHO

  摘要：

  ROCH 2 X类型的化合物，其中取代基X是供电子烷氧基，芳基 或酰胺基团，经历 硫醇催化自由基链 分解给RH和XCHO。该反应已用于代表性的叔胺和脱氧剂的脱氧。仲醇不含化学计量共反应物的无金属条件下的ROH。在研究的衍生物中，甲氧基甲基（MOM）醚 1-烷氧基甲基吡咯烷酮2-酮（PYRM醚）被证明是最普遍成功的方法，氧化还原分解产生RH的典型条件是在回流下加热。 辛烷 溶剂 在一个 过氧化物 发起人和 三叔-butoxysilanethiol[（Bu t O）3 SiSH]作为质子极性反转催化剂。在不存在以下条件的情况下，向RH的转化可以忽略不计硫醇。几种不同类型的叔醇包括甾体和碳水化合物实例在内的OH和MOM和PYRM醚均被脱氧，从而得到非常好的RH分离产率。尽管MOM和PYRM醚衍生自许多类型的仲醇 还提供了相对较高的相对湿度，MOM 醚 的 双丙酮D-葡萄糖 生成的3-脱氧糖收率不佳，相应的PYRM醚的收率仍然中等。

  DOI：

  10.1039/b202411j
• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 生成 β-dihydrocholesterol methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Microbiological degradation of sterol side chains to a 17-keto group

  摘要：

  甾醇的侧链通过利用具有这种能力的微生物进行发酵降解，通过在这种发酵中使用具有以下结构的甾醇衍生物来改进这种方法：其中n为1或2；R.sub.1为H或较低的烷基，R.sub.2为烷基，其链条可以被氧原子中断，或者当n为2时，也可以是氢原子；R.sub.3为甾醇侧链。

  公开号：

  US04179336A1

文献信息

• Mild cleavage of methoxymethyl (MOM) ethers with trimethylsilyl bromide
  作者：Stephen Hanessian、Daniel Delorme、Yves Dufresne

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81219-3

  日期：1984.1

  Trimethylsilyl bromide is an effective reagent for the deprotection of methoxymethyl ethers under mild conditions.

  三甲基甲硅烷基溴化物是在温和条件下对甲氧基甲基醚进行脱保护的有效试剂。
• US4179336A
  申请人：——

  公开号：US4179336A

  公开（公告）日：1979-12-18
• Microbiological degradation of sterol side chains to a 17-keto group
  申请人：Schering Aktiengellschaft

  公开号：US04179336A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  The side chains of sterols are degraded by fermentation with microorganisms capable of doing so in an improved manner by employing in such fermentations sterol derivatives of the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; R.sub.1 is H or lower alkyl, R.sub.2 is alkyl, whose chain optionally is interrupted by an oxygen atom, or when n is 2, also a hydrogen atom; and R.sub.3 is a sterol side chain.

  甾醇的侧链通过利用具有这种能力的微生物进行发酵降解，通过在这种发酵中使用具有以下结构的甾醇衍生物来改进这种方法：其中n为1或2；R.sub.1为H或较低的烷基，R.sub.2为烷基，其链条可以被氧原子中断，或者当n为2时，也可以是氢原子；R.sub.3为甾醇侧链。
• Deoxygenation of tertiary and secondary alcohols ROH by thiol-catalysed radical-chain redox decomposition of derivatives ROCH2X to give RH and XCHO
  作者：Hai-Shan Dang、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/b202411j

  日期：2002.4.26

  electron-donating alkoxy, aryl or amido group, undergo thiol-catalysed radical-chain decomposition to give RH and XCHO. This reaction has been applied for the deoxygenation of representative tertiary and secondary alcohols ROH under metal-free conditions that require no stoichiometric co-reactant. Of the derivatives investigated, methoxymethyl (MOM) ethers and 1-alkoxymethylpyrrolidin-2-ones (PYRM ethers)

  ROCH 2 X类型的化合物，其中取代基X是供电子烷氧基，芳基 或酰胺基团，经历 硫醇催化自由基链 分解给RH和XCHO。该反应已用于代表性的叔胺和脱氧剂的脱氧。仲醇不含化学计量共反应物的无金属条件下的ROH。在研究的衍生物中，甲氧基甲基（MOM）醚 1-烷氧基甲基吡咯烷酮2-酮（PYRM醚）被证明是最普遍成功的方法，氧化还原分解产生RH的典型条件是在回流下加热。 辛烷 溶剂 在一个 过氧化物 发起人和 三叔-butoxysilanethiol[（Bu t O）3 SiSH]作为质子极性反转催化剂。在不存在以下条件的情况下，向RH的转化可以忽略不计硫醇。几种不同类型的叔醇包括甾体和碳水化合物实例在内的OH和MOM和PYRM醚均被脱氧，从而得到非常好的RH分离产率。尽管MOM和PYRM醚衍生自许多类型的仲醇 还提供了相对较高的相对湿度，MOM 醚 的 双丙酮D-葡萄糖 生成的3-脱氧糖收率不佳，相应的PYRM醚的收率仍然中等。