4-chloromethyl-2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-thiazole | 62720-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-thiazole
• 英文别名: 2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-4-chloromethylthiazole；4-(chloromethyl)-2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 62720-06-3
• 化学式: C₈H₇ClN₄O₂S
• 分子量: 258.688
• InChiKey: WOZOLTMNEWWSGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-(1-methyl-5-nitro-1H-imidazol-2-yl)-thiazole 在 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-4-acetoxymethylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Thiazole derivatives

  摘要：

  2-硝基咪唑基-4-硫代吗啉亚胺烷基噻唑醇类化合物可作为抗寄生虫药物，对锥虫科活性良好，并可通过新型2-硝基咪唑基-4-酰基噻唑醇与N-氨基吗啉亚胺反应制备。

  公开号：

  US03989690A1
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-nitro-1H-imidazole-2-carbothioic acid amide 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NEVILLE M. C.; VERGE J. P., J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 7, 946-949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antiprotozoal thiazoles. 2. 2-(5-Nitro-2-furyl-, thiazolyl-, and 1-methylimidazolyl-)thiazoles
  作者：Martin C. Neville、John P. Verge

  DOI：10.1021/jm00217a017

  日期：1977.7

  Ten 2-substituted 4-thiazolecarboxaldehyde hydrazones bearing 5-nitro-2-furyl, 5-nitro-2-thiazolyl, and 1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl functions have been prepared and screened for activity against Trypanosoma cruzi infections in mice. The results permitted the ranking of these substituents in decreasing order of activity: 1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl greater than 5-nitro-2-furyl greater than 5-nitro-2-thiazolyl, the last being inactive. Some structural features of the side chain necessary for optimum activity are discussed. The most active compound, 4-[[[2-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-4-thiazolyl]methylene]amino]thiomorpholine 1,1-dioxide, compared favorably with the standard Nifurtimox against three recent clinical isolates of T. cruzi, including one with a high myocardial tissue infiltration.
• US3989690A
  申请人：——

  公开号：US3989690A

  公开（公告）日：1976-11-02