(2R,3S)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid | 130851-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid
• 英文别名: (2R,3S)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 130851-85-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: NMCINKPVAOXDJH-CAHLUQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid 、 对硝基溴化苄 、 4-溴苯磺酰氯 生成 (4-nitrophenyl)methyl (2R,3S)-5-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1513-1520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-bromopropionamido)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (2R,3S)-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513

文献信息

• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1513-1520
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the biosynthesis of clavulanic acid. Part 4. Synthetic routes to the monocyclic β-lactam precursor, proclavaminic acid
  作者：Keith H. Baggaley、Stephen W. Elson、Neville H. Nicholson、John T. Sime

  DOI：10.1039/p19900001513

  日期：——

  Aldol condensation of 3-substituted propionaldehydes with the lithium enolate of ethyl or benzyl (2-oxoazetidin-1-yl)acetate yielded derivatives of proclavaminic acid. The proportion of the threo diastereoisomer in the aldol product could be increased by thermodynamically controlled equilibration with 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene. In the case of benzyl 5-azido-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valerate

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。