benzyl (3-bromopropionamido)acetate | 130676-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3-bromopropionamido)acetate
• 英文别名: benzyl 3-bromopropionamidoacetate；Benzyl 2-(3-bromopropanoylamino)acetate
• CAS: 130676-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: KTLUHTXKSXHDAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  432.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3-bromopropionamido)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 erythro-5-amino-3-hydroxy-2-(2-oxoazetidin-1-yl)valeric acid
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 3-溴丙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到benzyl (3-bromopropionamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第4部分。合成路线的单环β-内酰胺前体，原蛋白

  摘要：

  3-取代的丙醛与乙基或苄基（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）乙酸烯醇锂的醛醇缩合反应生成proclavaminic酸的衍生物。可以通过与1，5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene进行热力学控制的平衡来增加苏式非对映异构体在醛醇产物中的比例。对于5-叠氮基-3-羟基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂-1--1-基）戊酸苄酯，分离非对映异构体，并通过枯草杆菌蛋白酶嘉士伯酶水解酯，将苏式非对映异构体拆分[EC 3.4.21.14] 。催化还原未水解的苏氨酸对映异构体产生（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸酯具有与天然普罗帕米酸相同的光谱性质，并且是克拉维酸合酶的底物。制备两种结晶的（2 S，3 R）-链霉菌素衍生物，用于X射线分析。

  DOI：

  10.1039/p19900001513

文献信息

• Isolation of dihydroclavaminic acid, an intermediate in the biosynthesis of clavulanic acid
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Justin S. Bryans、Alain O. Bringhen、Janice B. Coates、Nicholas P. Crouch、Matthew D. Lloyd、Christopher J. Schofield、Stephen W. Elson、Keith H. Baggaley、Robert Cassels、Neville Nicholson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86446-2

  日期：1991.1

  A primary isotope effect was utilised in an in vitro study to allow the isolation and characterisation of an intermediate between proclavaminic acid and clavaminic acid, in clavulanic acid biosynthesis. 1

  在体外研究中利用了主要的同位素效应，从而在棒酸的生物合成中分离和表征了原蛋白和酸之间的中间体。1个
• Isolation of an intermediate in clavulanic acid biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Justin S. Bryans、Alain O. Bringhen、Janice B. Coates、Nicholas P. Crouch、Matthew D. Lloyd、Christopher J. Schofield、Stephen W. Elson、Keith H. Baggaley、Robert Cassells、Neville Nicholson

  DOI：10.1039/c39900000617

  日期：——

  The operation of a primary isotope effect was utilised to enable a hitherto unknown intermediate in clavulanic acid biosynthesis to be isolated and characterised.

  利用主要同位素效应的操作，可以分离和表征棒酸生物合成中迄今未知的中间体。
• A minimalistic approach to identify substrate binding features in B1 Metallo-β-lactamases
  作者：Andrés A. Poeylaut-Palena、Pablo E. Tomatis、Andreas I. Karsisiotis、Christian Damblon、Ernesto G. Mata、Alejandro J. Vila

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.089

  日期：2007.9

  The 2-oxoazetidinylacetate sodium salt was synthesized as a model of a minimal P-lactam drug. This compound and the monobactam aztreonam were assayed as substrates of the Metallo-p-lactamase Bell. None of them was hydrolyzed by the enzyme. While the azetidinone was not able to bind Bell, aztreonam was shown to bind in a nonproductive mode. These results provide an explanation for the unability of Metallo-beta-lactamases to inactive monobactams and give some clues for inhibitor design. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT M.;BRYANS, JUSTIN S.;BRINGHEN, ALAIN O+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 617-619
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT M.、BRYANS, JUSTIN S.、BRINGHEN, ALAIN O+

  DOI：——

  日期：——
• BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1513-1520
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、ELSON, STEPHEN W.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——