2-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>pyridine | 114552-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 114552-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: XCFUVGRQBNMTRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2,4-dimethoxyphenyl)imidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过I2 / CuO促进的串联策略直接一锅合成唑来咪啶药物和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.12.016

文献信息

• Direct one-pot synthesis of zolimidine pharmaceutical drug and imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via I2/CuO-promoted tandem strategy
  作者：Qun Cai、Mei-Cai Liu、Bi-Ming Mao、Xuan Xie、Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.12.016

  日期：2015.7

  2-a]pyridines from easily available starting materials: Aromatic ketones, α,β-unsaturated ketones, β-keto esters and 2-aminopyridines. The present reaction proceeded well in MeOH under the media of I2/CuO. By using this method, the marketed drug zolimidine could be prepared easily with 95% yield. All these target products were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compound 3fa was determined

  摘要建立了一种有效的一锅合成方案，用于从容易获得的起始原料：芳族酮，α，β-不饱和酮，β-酮酸酯和2-氨基吡啶合成咪唑并[1,2-a]吡啶。在I 2 / CuO的介质下，本反应在MeOH中进行得很好。通过使用这种方法，可以容易地以95％的收率制备市售药物zolimidine。所有这些目标产物均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析确定目标化合物3fa。
• Imidazo[1,2-a]pyrimidines and imidazo[1,2-a]pyrazines: the role of nitrogen position in inotropic activity
  作者：Wayne A. Spitzer、Frantz Victor、G. Don Pollock、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00403a018

  日期：1988.8

  reaffirmed by the activity of our analogues. The biological equivalence of imidazo[4,5-b]pyridines with imidazo[1,2-a]pyrimidines and imidazo[4,5-c]pyridines with imidazo[1,2-a]pyrazines is demonstrated. Further, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfenyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyrazine and 2-[2-methoxy-4-(methylsulfonyl)phenyl]-imidazo[1,2-a]pyrazine are potent inotropic agents both in vitro and in vivo.

  充血性心力衰竭是主要的医学问题，现有药物对其提供的益处有限。最近的新实验药物，包括咪唑并[4,5-b]-和咪唑并[4,5-c]吡啶，具有正性肌力和血管舒张性。这些化合物氮位置的细微变化已显示出会显着影响效能。我们合成了一系列咪唑[4,5-b]-和-[4,5-c]吡啶类似物，它们的咪唑氮原子位于桥头位置。我们的类似物的活性再次证明了[4,5-c]吡啶与[4,5-b]吡啶相比具有更好的正性肌力。证明了咪唑并[4,5-b]吡啶与咪唑并[1,2-a]嘧啶的生物等效性以及咪唑并[4,5-c]吡啶与咪唑并[1,2-a]吡嗪的生物学等效性。此外，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基]咪唑[1，
• SPITZER, WAYNE A.; VICTOR, FRANTZ; POLLOCK, G. DON; HAYES, J. SCOTT, J. MED. CHEM., 31, N8, 1988, 1590-1595
  作者：SPITZER, WAYNE A.、 VICTOR, FRANTZ、 POLLOCK, G. DON、 HAYES, J. SCOTT

  DOI：——

  日期：——
• Development, Optimization, and In Vivo Validation of New Imidazopyridine Chemotypes as Dual TLR7/TLR9 Antagonists through Activity-Directed Sequential Incorporation of Relevant Structural Subunits
  作者：Nirmal Das、Purbita Bandopadhyay、Swarnali Roy、Bishnu Prasad Sinha、Uddipta Ghosh Dastidar、Oindrila Rahaman、Sourav Pal、Dipyaman Ganguly、Arindam Talukdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00386

  日期：2022.9.8