methyl (R)-2-(2-methoxyphenylamino)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate | 1309592-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(2-methoxyphenylamino)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-(2-methoxyanilino)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 1309592-89-9
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 363.336
• InChiKey: HOKANKYLJLWAJL-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-methoxyphenylamino)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl (R)-2-(2-methoxyphenylamino)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/ BINOL催化的α-酮亚胺酯的炔基化反应：旋光性季碳α-CF3α-氨基酸的新进入。

  摘要：

  通过锌/ BINOL催化的方法，开发了一种高效的对映体选择性催化酮亚胺（α-三氟甲基酮亚胺酯）炔化方法。该协议为生命科学中感兴趣的旋光性α-三氟甲基α-氨基酸和相关衍生物提供了有用且便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc10403a
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-甲氧基苯 在 Dimethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 methyl (R)-2-(2-methoxyphenylamino)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性的锌/ BINOL催化的α-酮亚胺酯的炔基化反应：旋光性季碳α-CF3α-氨基酸的新进入。

  摘要：

  通过锌/ BINOL催化的方法，开发了一种高效的对映体选择性催化酮亚胺（α-三氟甲基酮亚胺酯）炔化方法。该协议为生命科学中感兴趣的旋光性α-三氟甲基α-氨基酸和相关衍生物提供了有用且便捷的途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc10403a

文献信息

• Construction of Optically Active Quaternary Propargyl Amines by Highly Enantioselective Zinc/BINOL-Catalyzed Alkynylation of Ketoimines
  作者：Gaochao Huang、Zengsheng Yin、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201301479

  日期：2013.9.2

  general and efficient method for the highly enantioselective alkynylation of ketoimines through a zinc/1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐catalyzed process has been developed. A variety of ketoimines, including α‐fluoroalkyl α‐imine esters, α‐aryl α‐imine esters, and trifluoromethyl aryl ketoimines, are applicable and provide their corresponding quaternary propargyl amines in excellent yields with high ee values

  已开发出一种通过锌/ 1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）催化的方法来对酮亚胺进行高度对映选择性炔基化的通用有效方法。各种酮亚胺，包括α-氟烷α亚胺酯，α -芳基α-亚胺酯，以及三氟甲基芳基酮亚胺，都适用，并提供其相应的季炔丙基胺在具有高极高的产率ee值的值（高达99％  ee值） 。在BINOL的3,3'位上的取代基的空间和电子效应对于反应效率和对映选择性都是至关重要的。为了证明该方法的有效性，（R）‐α‐CF 3α-脯氨酸的制备方法非常高效。该方案的显着特征是其广泛的底物范围，高的反应效率（高达99％）和对映选择性（高达99％  ee），低的催化剂负载量（5 mol％的BINOL衍生物）和温和的反应条件。