1-(5-amino-2,3,5-trideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine | 62748-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(5-amino-2,3,5-trideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 5'-amino-2',3',5'-trideoxy-2'-cytidinene；4-amino-1-(5-aminomethyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one；Cytidine, 5'-amino-2',3'-didehydro-2',3',5'-trideoxy-；4-amino-1-[(2R,5S)-5-(aminomethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 62748-91-8
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• 分子量: 208.22
• InChiKey: JUEUSRJBAPCHOF-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-2,3,5-trideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)cytosine 在 2-巯基苯并噻唑 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[(2S,5R)-5-(4-amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl]-4-methylsulfanyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  不饱和5-（氨基酰基）氨基戊呋喃糖酶胞嘧啶和腺嘌呤核苷的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  已完成分别合成胞嘧啶和腺嘌呤的1和9-（5-叠氮基2,3,5-三苯氧基-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）衍生物（3a和3b）的直接合成。在叠氮化锂存在下，用三苯基膦和四溴化碳处理相应的2'，3'-不饱和核苷（1a和1b）。新型（氨基酰基）氨基核苷的成员，胞嘧啶的1-和9- [5-（氨基酰基）氨基-2,3,5-三苯氧基-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基]衍生物通过将相应的不饱和氨基核苷与几种氨基酸衍生物的活性酯缩合，然后脱保护，分别获得腺嘌呤。检查了这些核苷在小鼠中对白血病L-1210和肉瘤180（实体瘤）的体内抗肿瘤活性；

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83661-7

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of cytosine and adenine nucleosides of unsaturated 5-(aminoacyl)aminopentofuranoses
  作者：Takeshi Adachi、Yoshihisa Arai、Ichizo Inoue、Mineo Saneyoshi

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83661-7

  日期：1980.1

  1- and 9-(5-azido-2,3,5-trideoxy-beta-D-glycero-pent-2-enofuranosyl) derivatives (3a and 3b) of cytosine and adenine, respectively, has been accomplished via treatment of the corresponding 2',3'-unsaturated nucleosides (1a and 1b) with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in the presence of lithium azide. Members of a new type of (aminoacyl)amino nucleoside, the 1- and 9-[5-(aminoacyl)amino-2

  已完成分别合成胞嘧啶和腺嘌呤的1和9-（5-叠氮基2,3,5-三苯氧基-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）衍生物（3a和3b）的直接合成。在叠氮化锂存在下，用三苯基膦和四溴化碳处理相应的2'，3'-不饱和核苷（1a和1b）。新型（氨基酰基）氨基核苷的成员，胞嘧啶的1-和9- [5-（氨基酰基）氨基-2,3,5-三苯氧基-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基]衍生物通过将相应的不饱和氨基核苷与几种氨基酸衍生物的活性酯缩合，然后脱保护，分别获得腺嘌呤。检查了这些核苷在小鼠中对白血病L-1210和肉瘤180（实体瘤）的体内抗肿瘤活性；