5-bromo-4-methyl-3-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole | 374572-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-bromo-4-methyl-3-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
• CAS: 374572-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 390.301
• InChiKey: ZHLZUHRUAFHFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-methyl-3-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-methyl-4-phenyl-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  胆红素的芳香同源物：合成，立体化学，葡萄糖醛酸化和肝转运

  摘要：

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00773-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-硝基-1-丙醇乙酸酯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-bromo-4-methyl-3-phenyl-2-p-toluenesulfonyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  胆红素的芳香同源物：合成，立体化学，葡萄糖醛酸化和肝转运

  摘要：

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00773-6

文献信息

• Aromatic congeners of bilirubin: synthesis, stereochemistry, glucuronidation and hepatic transport
  作者：Justin O Brower、David A Lightner、Antony F McDonagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00773-6

  日期：2001.9

  A new synthetic analog (1) of the bile pigment bilirubin-IXα (bilirubin, Fig. 1) with phenyl groups replacing vinyl was prepared by a constitutional scrambling reaction of a mixture of two new, symmetric phenylrubin analogs (2 and 3) of bilirubin-XIIIα and IIIα. The former (2) with two endo-phenyls, and the latter (3) with two exo-phenyls were synthesized by condensation of a dipyrrylmethane dialdehyde

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。