(2R,3R,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester | 152955-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-O-benzyl 2-O-ethyl (1S,2R,5R)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 152955-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: DOBJHDWDOJNPAY-JHJVBQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester 、 lithium dimethylcuprate 生成 ethyl (2R,3R,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3-methyl-4-hydroxy-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Remuzon P., Bouzard D., Clemencin C., Dussy C., Jacquet J. P., Fung-Tomc +, Eur. J. Med. Chem, 28 (1993) N 6, S 455-461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-Dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-ethyl ester 在 3,5-二叔丁基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以45%的产率得到(2R,3R,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-3,4-epoxy-2-pyrrolidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成（1R，4R，7S） -和（1小号，4小号，7小号）-2-（4-甲苯磺酰基）-5 -苯基-甲基-7-甲基-2,5-二氮杂双环[2.2.1]通过3,4-环氧-d-脯氨酸与二甲基铜酸锂的区域选择性开环得到庚烷

  摘要：

  （1 S，4 S，7 S）-和（1 R，4 R，7 S）-2-（4-甲苯磺酰基> 5-苯基甲基-7-甲基-2-2，5-二氮杂双环-[2.2]的合成。 1]描述了来自反式4-羟基-L-脯氨酸的庚烷（20）和（22）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300241

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo antibacterial activity of 7-(7-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane)naphthyridone derivatives as analogs of BMY 40062
  作者：P Remuzon、D Bouzard、C Clemencin、C Dussy、JP Jacquet、J Fung-Tome、RE Kessler

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90013-5

  日期：1993.1

  The synthesis and the antimicrobial activities of chiral (1R,4R,7S)- and (1S,4S,7S)-[7-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]-heptan-2-yl] analogs of BMY 40062 are reported. The new derivatives have been found to be less active in vitro but as active in vivo (im) than BMY 40062. The IR,4R,7S substituent seems promising for the design of powerful new antibiotics.