(1S)-[2-[5-(3-amino-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 552331-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S)-[2-[5-(3-amino-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[5-(3-amino-1H-indazol-5-yl)pyridin-3-yl]oxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 552331-14-3
• 化学式: C₂₈H₃₀N₆O₃
• 分子量: 498.585
• InChiKey: JHZFJMCKQUKKPS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-[2-[5-(3-amino-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(S)-5-{5-[2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propoxy]pyridin-3-yl}-1H-indazol-3-ylamine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴苯腈 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 一水合肼 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S)-[2-[5-(3-amino-1H-indazol-5-yl)-pyridin-3-yloxy]-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲唑-吡啶基蛋白激酶B / Akt抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  报道了一系列含杂芳基吡啶的Akt抑制剂。讨论了合成和结构-活性之间的关系，从而发现了吲唑-吡啶类似物（K（i）= 0.16 nM）。这些化合物在ATP结合位点结合，是有效的，ATP竞争性的和可逆的Akt活性抑制剂。没有观察到该类似物在Akt同工型中的选择性，但是对一组其他激酶具有良好的选择性。它对AGC激酶家族的其他成员的选择性最低，但是对Akt的选择性是PKA的40倍。该化合物显示出细胞活性，并显着减慢了体内肿瘤的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.047

文献信息

• Kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030187026A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Compounds having the formula 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are compositions which inhibit protein kinases and methods of inhibiting protein kinases in a patient.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了抑制蛋白激酶的组合物以及在患者中抑制蛋白激酶的方法。
• US6831175B2
  申请人：——

  公开号：US6831175B2

  公开（公告）日：2004-12-14