胆固醇-3-D1 | 51467-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇-3-D1
• 英文名称: 3-²H-cholesterol
• 英文别名: Cholesterol-3-D1；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-deuterio-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 51467-57-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 387.654
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-BQPALTLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇-3-D1 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到[3α-2H]-5,6-epoxycholestanol
  参考文献：
  名称：

  Ajuga毛状根中20-羟基蜕皮激素的生物合成：后期引入7-烯的可能性

  摘要：

  [3alpha-2H]-3beta-hydroxy-5beta-cholestan-6-one 给药至 Ajuga reptans var. 的毛根。atropurpurea，然后对如此形成的所得 20-羟基蜕皮激素进行 2H-NMR 光谱分析，结果表明底物有效地结合到后者中。此外，[5beta,7alpha,7beta-2H3]-2beta,3beta-dihydroxy-+ ++5beta-cholestan-6-one 被转化为 20-hydroxyecdysone。这些发现清楚地表明，Ajuga 毛状根能够在 20-羟基蜕皮激素生物合成的后期在 7-位引入双键，这表明存在不涉及 7-脱氢胆固醇作为必需中间体的替代生物合成途径的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00018-2
• 作为产物：
  描述：

  5-胆甾烯-3-酮 在 硼氘化钠 作用下， 生成 胆固醇-3-D1
  参考文献：
  名称：

  光诱导的转变。第51部分。甾体均烯丙基醇的次碘的光和热诱导重排。一些氧杂环的形成通过的光致和热致重排3-羟基Δ 5中汞（II）氧化物和碘的存在下-steroid次碘酸盐

  摘要：

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。

  DOI：

  10.1039/p19810000236

文献信息

• Photo-induced transformations. Part 51. Photo- and thermally-induced rearrangements of hypoiodites of steroidal homoallyl alcohols. The formation of some oxygen heterocycles via photo- and thermally-induced rearrangements of 3-hydroxy-Δ⁵-steroid hypoiodites in the presence of mercury(<scp>II</scp>) oxide and iodine
  作者：Hiroshi Suginome、Akio Furusaki、Kimitoshi Kato、Norio Maeda、Fumihiko Yonebayashi

  DOI：10.1039/p19810000236

  日期：——

  Hypoiodites of cholesterol and epicholesterol in benzene containing mercury(II) oxide and iodine underwent photo-induced rearrangement to give 3α,5-epoxy-6β- and -6α-iodo-A-homo-4-oxa-5α-cholestanes (3) and (4), together with 3-formyloxy-2-iodo-A-nor-2,3-secocholest-5-ene (2). Stereochemistry of the epoxide (3) was established by an X-ray crystallographic analysis. When the reaction of cholesterol

  在苯含汞（胆固醇和epicholesterol的次碘酸盐II）氧化物和碘后行光致重排，得到3α，5-环氧- 6β-和-6α碘-阿-homo -4-氧杂- 5α-胆甾烷（3） （4）与3-甲酰氧基-2-碘-A -nor-2,3-secocholest-5-烯（2）一起。通过X射线晶体学分析确定了环氧化物（3）的立体化学。当胆固醇次碘酸根的反应在55-60℃下，只有6β异构体热引起的，伴随着胆甾-5-烯3α基甲-homo -4- oxacholest -5-烯3α基醚（ 20），形成了-homo-4-oxacholest-5-en-3α-ol（21）。碘代环氧化合物（3）或（4）的催化氢解反应得到3α，5-环氧-A-homo-4-oxa-5β-胆甾烷（16）经三氟化硼-乙醚-乙酸酐处理后转化为2-乙酰基-5-乙酰氧基甲基-4-oxa-5β-胆甾-2-烯（29）苯。
• 3β-Hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one as an intermediate of 20-hydroxyecdysone biosynthesis in a hairy root culture of Ajuga reptans var. atropurpurea
  作者：Mitsuhiro Nagakari、Tetsuo Kushiro、Tomoko Yagi、Nobukazu Tanaka、Takeshi Matsumoto、Katsumi Kakinuma、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1039/c39940001761

  日期：——

  [3α-2H]- and [5-2H]-3β-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-ones were converted with a hairy root culture of Ajuga reptans var. atropurpurea into 20-hydroxyecdysone, in which the deuterium atoms retained their original positions, thus strongly suggesting that 3β-hydroxy-5β-cholest-7-en-6-one is an obligatory intermediate in the biosynthesis of ecdysteroids in the plant.

  [3α- 2 H] - ，[4α- 2 H] -和[4β- 2 H] -Cholesterols和[3α- 2 H] -和[5- 2 H]-3β羟基5β -胆甾-7- en-6-ones用Ajuga reptans var的毛状根培养物转化。atropurpurea转化为20-羟基蜕皮激素，其中氘原子保留其原始位置，因此强烈暗示3β-羟基-5β-胆甾7-en-6-one是植物蜕皮甾体生物合成中的必不可少的中间体。
• Motional anisotropy-induced unequal deuterium NMR spin-lattice relaxation of 3α-deuteriocholesterol and 3β-deuterioepi-cholesterol in solution as a measure of sterol motion about the molecular axis
  作者：Martha P. Murari、Ramaswamy Murari、Wolfgang J. Baumann

  DOI：10.1002/mrc.1260230406

  日期：1985.4

  rapid reorientations (τc ≈︁ 10−11s) in solution, the relaxation of the deuterium in 3β‐deuterioeholesterol was approximately 2.5 times faster than in 3β‐deuterioepicholesterol. These unequal rates of relaxation are due to the difference in the angles between the CD bond and the molecular axis for the two sterol isomers. An equation containing an angular‐dependent term was derived to analyze the T1 data

  溶液中 3α-氘化胆固醇和 3β-氘化表胆甾醇的氘自旋晶格弛豫 (T1) 数据是在 12.21 MHz 下获得的，作为溶剂粘度 (η) 的函数。两种 3-氘代甾醇的相关时间 (τc) 在所研究的粘度范围内以线性方式变化。数据显示，尽管 3α-氘代胆固醇和 3β-氘代表胆甾醇在溶液中都经历了快速重新定向（τc ≈︁ 10-11s），但 3β-氘代胆固醇中氘的弛豫速度大约是 3β-氘代表胆固醇的 2.5 倍。这些不等的松弛率是由于两种甾醇异构体的 CD 键和分子轴之间的角度不同。推导出包含角度相关项的方程以进一步分析 T1 数据。有效相关时间（τeff），如此计算，收敛于相同的粘度。在 3α-氘化胆固醇的情况下，确定围绕分子轴的旋转占使氘核松弛的运动的 60%。结果表明，对于具有固有各向异性并进行各向同性运动的分子，可以将由于绕分子轴旋转引起的运动部分与有助于特定中心松弛过程的其他运动分开。
• Kasal, Alexander; Trka, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2985 - 2997
  作者：Kasal, Alexander、Trka, Antonin

  DOI：——

  日期：——
• Rosenfeld et al., Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 211, p. 301,302
  作者：Rosenfeld et al.

  DOI：——

  日期：——