1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 | 185427-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯
• 中文别名: (E)-1-庚烯-1,2-二硼酸双(频那醇)酯；1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)酯
• 英文名称: (E)-2,2'-(hex-1-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: (E)-1-Hexene-1,2-diboronic acid bis(pinacol) ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 185427-48-9
• 化学式: C₁₈H₃₄B₂O₄
• 分子量: 336.088
• InChiKey: SACOFNGKSPZAFQ-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  292 °C(lit.)
• 密度：
  0.954 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-2,2'-(hex-2-ene-1,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃异构化立体发散获得三取代的烯基硼酸酯

  摘要：

  我们报告了一种通过其容易获得的 1,1-二取代区域异构对应物的烯烃异构化来制备具有合成价值的三取代烯基硼酸酯的有效方法。目标链烯基硼酸酯基序的任一立体异构体可以通过使用不同的异构化催化剂由相同的起始材料随意获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03513
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 异氰酸叔丁酯 、 一氧化碳 作用下， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以50%的产率得到1-庚烯-1,2-二硼酸双(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ir / CO / t BuNC体系催化炔烃脱氢硼氢化反应

  摘要：

  在CO气氛下，使用[Ir（COD）Cl] 2和其他相关的Ir前体，实现了HBpin炔烃的催化脱氢硼氢化（DHDB）。在极性较小的溶剂中和较高的CO压力下，DHDB在硼氢化反应中的选择性较高。当将催化量的t BuNC加入反应中时，其进一步改善。在最佳条件下，对末端和内部炔烃的DHDB选择性可达9：1。某些DHDB产品已按制备规模分离。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121614

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines and Related Fused Pyridines from Alkenyl Boronic Esters via a Copper-Catalyzed Azidation/Aza-Wittig Condensation Sequence
  作者：Vankudoth Jayaram、Tailor Sridhar、Gangavaram V. M. Sharma、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02831

  日期：2018.1.19

  An efficient and straightforward synthesis of isoquinolines is reported from internal alkenyl boronic esters, easily prepared from the corresponding 1,2-bis(boronates), via a sequential copper-catalyzed azidation/aza-Wittig condensation. This synthetic method has been used to synthesize quinisocaine, a topical anesthetic used for the treatment of pain and pruritus, and further extended to thieno[2

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。
• Base-catalyzed diborylation of alkynes: synthesis and applications of cis-1,2-bis(boryl)alkenes
  作者：Zhijie Kuang、Guoliang Gao、Qiuling Song

  DOI：10.1007/s11426-018-9344-4

  日期：2019.1

  An efficient, transition-metal free, and practical approach to cis-bis(boryl)alkenes from various alkynes was disclosed in the presence of a catalytic amount of K2CO3 under mild conditions. Meanwhile, tetrasubstituted alkenes and phenanthrene derivatives were readily constructed from the target diborylalkenes via Suzuki-Miyaura cross coupling.

  公开了在温和条件下在催化量的K 2 CO 3存在下从各种炔烃制得的有效，无过渡金属且实用的方法来从各种炔烃中制备顺式-双（硼基）烯烃。同时，通过铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）交叉偶合容易地由目标二硼烷基烯烃构建四取代的烯烃和菲衍生物。
• A Novel and Efficient Approach to (<i>Z</i>)-1,2-Bis(benzodithienyl)ethene ­Precursors of Tetrathia[7]helicenes
  作者：Emanuela Licandro、Clara Baldoli、Alberto Bossi、Clelia Giannini、Stefano Maiorana、Dario Perdicchia、Michele Schiavo

  DOI：10.1055/s-2005-865211

  日期：——

  A new and efficient method for the 'one-step' synthesis of (Z)-1,2-bis(benzodithienyl)ethenes has been set up using double Suzuki coupling between stereochemically defined diboronic acid esters and 2-iodo-benzodithiophene. The new Z-alkenes thus obtained can be easily and efficiently photochemically cyclised to the newly substituted tetrathia[7]helicenes.

  使用立体化学定义的二硼酸酯和 2-碘-苯并二噻吩之间的双 Suzuki 偶联建立了一种新的、有效的 (Z)-1,2-双 (苯并二噻吩基) 乙烯的“一步”合成方法。由此获得的新 Z-烯烃可以轻松有效地光化学环化为新取代的四硫杂 [7] 螺旋烯。
• Highly stereoselective synthesis of N-substituted π-conjugated phthalimides
  作者：Piotr Pawluć、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.012

  日期：2012.5

  E)-buta-1,3-dienes and (E)-but-1-en-3-ynes has been developed. The one-pot ruthenium-catalyzed silylative coupling/iododesilylation sequence provides (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide 1, which undergoes palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling to afford stereodefined highly π-conjugated phthalimides and functionalized dienimides containing phthalimide groups.

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。
• Copper-Mediated Synthesis of (<i>E</i>)-1-Azido and (<i>Z</i>)-1,2-Diazido Alkenes from 1-Alkene-1,2-diboronic Esters: An Approach to Mono- and 1,2-Di-(1,2,3-Triazolyl)-Alkenes and Fused Bis-(1,2,3-Triazolo)-Pyrazines
  作者：Maruti Mali、Vankudoth Jayaram、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Fabienne Berrée、Vincent Dorcet、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01980

  日期：2020.12.4

  A stereoselective and convenient route has been demonstrated to access (Z)-1,2-diazido alkenes from the corresponding 1,2-diboronic esters via a copper-mediated reaction with sodium azide. Alternately, mono-functionalization was regioselectively carried out with trimethylsilyl azide as an azidation reactant. The in situ conversion of bis-azides to the corresponding bis-triazoles can be readily achieved

  已证明立体选择性和方便的途径是通过铜与叠氮化钠的介导反应，从相应的1,2-二硼酸酯中获得（Z）-1,2-二叠氮基烯烃。或者，用叠氮化三甲基硅烷基化物作为叠氮化反应物进行区域选择性单官能化。在原位转化的双-叠氮化物向相应的双三唑可以在硫酸铜和抗坏血酸钠的存在下被容易地实现，而该催化体系的修改打开到新的方便的途径双-三唑并-吡嗪，一类新的稠合杂环。