((1,1-dideuterioallyl)oxy)benzene | 33716-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((1,1-dideuterioallyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1,1-dideuterioallyl phenylether；α,α-Dideuterioallylphenylether；(1,1-Dideuterio-allyloxy)benzene；1,1-dideuterioprop-2-enoxybenzene
• CAS: 33716-93-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 136.162
• InChiKey: POSICDHOUBKJKP-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1,1-dideuterioallyl)oxy)benzene 、 1-苯基吡唑 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯基溴化镁 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铁-催化的C 1芳基吡唑与烯丙基苯基醚的邻-烯丙基化？温和条件下的H键活化

  摘要：

  铁盐和联吡啶型配体在温和的条件下（0°C）催化1-芳基吡唑和同类物与烯丙基苯基醚的邻位烯丙基化。配体，有机锌碱和烯丙基化试剂的性质对于该反应的成功至关重要。在这些条件下，竞争性苯基化反应被大大延迟，有机锌与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联被最小化。该反应可以进行经由铁-催化的邻Ç  ħ活化以形成金属中间，然后与烯丙基醚在γ选择性的方式发生反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400063

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i>-Allylation of Aromatic Carboxamides with Allyl Ethers
  作者：Sobi Asako、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja4106368

  日期：2013.11.27

  possessing an N-(quinolin-8-yl)amide directing group are ortho-allylated with allyl phenyl ether in the presence of an iron/diphosphine catalyst and an organometallic base at 50-70 °C. The reaction proceeds via fast iron-catalyzed C-H activation, followed by reaction of the resulting iron intermediate with the allyl ether in γ-selective fashion.

  在铁/二膦催化剂和有机金属碱的存在下，在 50-70°C 下，具有 N-(喹啉-8-基)酰胺导向基团的芳烃与烯丙基苯基醚邻位烯丙基化。该反应通过快速铁催化的 CH 活化进行，然后生成的铁中间体与烯丙基醚以 γ 选择性方式反应。