(4S,5R)-3-[(2R,4R)-2-(2-Methyl-propenyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one | 149707-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(2R,4R)-2-(2-Methyl-propenyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-[(2R,4R)-2-(2-methylprop-1-enyl)-6-oxooxan-4-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 149707-17-5
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: QPZPAVURROPWCG-DWQJTFDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(2R,4R)-2-(2-Methyl-propenyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 potassium cyanide 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氢气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 135.5h， 生成 2-[[(3,6-二氨基-5-羟基己烷酰基)氨基]-甲基氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-assisted difunctionalization of monoolefins: total synthesis of (+)-negamycin and (-)-5-epi-negamycin

  摘要：

  (+)-内加霉素和(-)-5-表内加霉素的合成过程包括以下步骤：首先，对具有光学活性的烯基碳酸酯进行钯(II)辅助的烷基化反应，随后将其与三烷基乙烯基锡进行羰基化偶联反应。(+)-内加霉素的合成共需15步，总产率为13%。而(-)-5-表内加霉素的合成则在12步内完成，总产率为20%。在制备这些化合物的过程中，还实现了不对称还原反应中的高度非对映选择性酮的还原，以及高效的分子内Mitsunobu反应的实施。

  DOI：

  10.1021/jo00069a012
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二甲酸二苄酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -50.0~120.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(2R,4R)-2-(2-Methyl-propenyl)-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl]-4,5-diphenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-assisted difunctionalization of monoolefins: total synthesis of (+)-negamycin and (-)-5-epi-negamycin

  摘要：

  (+)-内加霉素和(-)-5-表内加霉素的合成过程包括以下步骤：首先，对具有光学活性的烯基碳酸酯进行钯(II)辅助的烷基化反应，随后将其与三烷基乙烯基锡进行羰基化偶联反应。(+)-内加霉素的合成共需15步，总产率为13%。而(-)-5-表内加霉素的合成则在12步内完成，总产率为20%。在制备这些化合物的过程中，还实现了不对称还原反应中的高度非对映选择性酮的还原，以及高效的分子内Mitsunobu反应的实施。

  DOI：

  10.1021/jo00069a012

文献信息

• Palladium(II)-assisted difunctionalization of monoolefins: total synthesis of (+)-negamycin and (-)-5-epi-negamycin
  作者：John J. Masters、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo00069a012

  日期：1993.8

  (+)-Negamycin and (-)-5-epi-negamycin were synthesized by a process involving the palladium-(II)-assisted alkylation of an optically active ene carbamate followed by carbonylative coupling to a trialkylvinyltin. The synthesis of (+)-negamycin was completed in 15 steps with an overall yield of 13%. The synthesis of (-)-5-epi-negamycin was completed in 12 steps with an overall yield of 20%. In preparing these compounds, a highly diastereoselective reduction of an unsaturated ketone and an efficient intramolecular Mitsunobu reaction were also carried out.

  (+)-内加霉素和(-)-5-表内加霉素的合成过程包括以下步骤：首先，对具有光学活性的烯基碳酸酯进行钯(II)辅助的烷基化反应，随后将其与三烷基乙烯基锡进行羰基化偶联反应。(+)-内加霉素的合成共需15步，总产率为13%。而(-)-5-表内加霉素的合成则在12步内完成，总产率为20%。在制备这些化合物的过程中，还实现了不对称还原反应中的高度非对映选择性酮的还原，以及高效的分子内Mitsunobu反应的实施。