Z-Ser-Ala-N2H3 | 60856-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ser-Ala-N2H3
• 英文别名: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-seryl)-L-alanine hydrazide；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl)-L-alanin-hydrazid；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 60856-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₅
• 分子量: 324.337
• InChiKey: KHWRFMAWEXHJLU-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ser-Ala-N2H3 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z-Ser-Ala-His-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XVII. Synthesis of a tridecapeptide corresponding to the sequence 165-177 of T-kininogen (tryptic peptide) containing Gln-Val-Val-Ala-Gly sequence and the relationship between structure and effect on thiol proteinase.

  摘要：

  与T-激肽原（胰蛋白酶肽）序列165-177对应的三肽（I），含有Gln-Val-Val-Ala-Gly序列，通过传统溶液法合成，并对其对巯基蛋白酶的作用进行了研究。尽管Z-Gln-Val-Val-Ala-Gly-OMe对木瓜蛋白酶表现出抑制活性，并能保护木瓜蛋白酶免受T-激肽原诱导的抑制，但所获得的胰蛋白酶肽对巯基蛋白酶没有任何作用。为了研究结构与对巯基蛋白酶作用之间的关系，合成了几种在Gln-Val-Val-Ala-Gly序列的N-末端修改了不同基团的化合物（II-VI）。具有芳香环的肽V和VI表现出弱抑制和显著保护活性。像Gln-Val-Val-Ala-Gly这样的小肽可能比肽（I）更容易接近木瓜蛋白酶，而Gln-Val-Val-Ala-Gly N-末端的芳香环显然增强了肽与木瓜蛋白酶的结合能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3853
• 作为产物：
  描述：

  Z-Ser-Ala-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95.4%的产率得到Z-Ser-Ala-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XVII. Synthesis of a tridecapeptide corresponding to the sequence 165-177 of T-kininogen (tryptic peptide) containing Gln-Val-Val-Ala-Gly sequence and the relationship between structure and effect on thiol proteinase.

  摘要：

  与T-激肽原（胰蛋白酶肽）序列165-177对应的三肽（I），含有Gln-Val-Val-Ala-Gly序列，通过传统溶液法合成，并对其对巯基蛋白酶的作用进行了研究。尽管Z-Gln-Val-Val-Ala-Gly-OMe对木瓜蛋白酶表现出抑制活性，并能保护木瓜蛋白酶免受T-激肽原诱导的抑制，但所获得的胰蛋白酶肽对巯基蛋白酶没有任何作用。为了研究结构与对巯基蛋白酶作用之间的关系，合成了几种在Gln-Val-Val-Ala-Gly序列的N-末端修改了不同基团的化合物（II-VI）。具有芳香环的肽V和VI表现出弱抑制和显著保护活性。像Gln-Val-Val-Ala-Gly这样的小肽可能比肽（I）更容易接近木瓜蛋白酶，而Gln-Val-Val-Ala-Gly N-末端的芳香环显然增强了肽与木瓜蛋白酶的结合能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3853

文献信息

• Harris; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 191, p. 143,148
  作者：Harris、Fruton

  DOI：——

  日期：——
• Amino acids and peptides. XVII. Synthesis of a tridecapeptide corresponding to the sequence 165-177 of T-kininogen (tryptic peptide) containing Gln-Val-Val-Ala-Gly sequence and the relationship between structure and effect on thiol proteinase.
  作者：NAOKI TENO、SATOSHI TSUBOI、YOSHIO OKADA、NORIO ITOH、HIROSHI OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3853

  日期：——

  The tridecapeptide corresponding to the sequence 165-177 of T-kininogen (tryptic peptide) (I) containing Gln-Val-Val-Ala-Gly sequence was synthesized by a conventional solution method and its effect on thiol proteinase was examined. Although Z-Gln-Val-Val-Ala-Gly-OMe showed inhibitory activity towards papain and protective activity against T-kininogen-induced inhibition of papain, the tryptic peptide obtained did not exhibit any effect on thiol proteinase. In order to study the relationship between structure and effect on thiol proteinase, several compounds (II-VI) modified with various groups at the N-terminus of the Gln-Val-Val-Ala-Gly sequence were synthesized. Peptides V and VI, which have an aromatic ring at the N-terminus, exhibited weak inhibitory and significant protective activities. A small peptide such as Gln-Val-Val-Ala-Gly might be better able to approach papain than the tryptic peptide (I), and the aromatic ring associated with Gln-Val-Val-Ala-Gly at the N-terminus apparently strengthened the binding ability of the peptide to papain.

  与T-激肽原（胰蛋白酶肽）序列165-177对应的三肽（I），含有Gln-Val-Val-Ala-Gly序列，通过传统溶液法合成，并对其对巯基蛋白酶的作用进行了研究。尽管Z-Gln-Val-Val-Ala-Gly-OMe对木瓜蛋白酶表现出抑制活性，并能保护木瓜蛋白酶免受T-激肽原诱导的抑制，但所获得的胰蛋白酶肽对巯基蛋白酶没有任何作用。为了研究结构与对巯基蛋白酶作用之间的关系，合成了几种在Gln-Val-Val-Ala-Gly序列的N-末端修改了不同基团的化合物（II-VI）。具有芳香环的肽V和VI表现出弱抑制和显著保护活性。像Gln-Val-Val-Ala-Gly这样的小肽可能比肽（I）更容易接近木瓜蛋白酶，而Gln-Val-Val-Ala-Gly N-末端的芳香环显然增强了肽与木瓜蛋白酶的结合能力。