N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]formamide | 1093160-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]formamide
• CAS: 1093160-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: IXPDUEXCVZSLCW-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]formamide 、 2-丁烯基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37%的产率得到N-((1R,2S)-2-((E)-but-2-enyloxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  手性氨基茚满醇衍生的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  描述了衍生自（1 R，2 S）-（+）-1-氨基-2-茚满醇的N-取代的手性咪唑鎓盐的模块合成。多种胺适合于N-取代基的后期引入，以提供N-芳基，N-烷基和N-氨基咪唑鎓盐，其用作手性N-杂环卡宾（NHC）的前体。N-间苯二酚衍生物的多克合成为正在进行的旨在开发和理解NHC催化环空的研究提供了重要的咪唑鎓盐。这种合成策略成功的关键是化学选择性烷基化反应，即6-外型- TET甲酰胺的环合到环氧化物，和杂环互策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.072
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 、 甲酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-[(1R,2S)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]formamide
  参考文献：
  名称：

  手性氨基茚满醇衍生的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  描述了衍生自（1 R，2 S）-（+）-1-氨基-2-茚满醇的N-取代的手性咪唑鎓盐的模块合成。多种胺适合于N-取代基的后期引入，以提供N-芳基，N-烷基和N-氨基咪唑鎓盐，其用作手性N-杂环卡宾（NHC）的前体。N-间苯二酚衍生物的多克合成为正在进行的旨在开发和理解NHC催化环空的研究提供了重要的咪唑鎓盐。这种合成策略成功的关键是化学选择性烷基化反应，即6-外型- TET甲酰胺的环合到环氧化物，和杂环互策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.072

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HIV PROTEASES
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110046199A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Described herein are compounds, compositions, and methods for treating HIV and related diseases.
• US5942644A
  申请人：——

  公开号：US5942644A

  公开（公告）日：1999-08-24
• US9359317B2
  申请人：——

  公开号：US9359317B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HIV PROTEASES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES INHIBITRICES DES PROTÉASES DU VIH
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009091941A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Described herein are compounds, compositions, and methods for treating HIV and related diseases.
• A modular synthesis of chiral aminoindanol-derived imidazolium salts
  作者：Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.072

  日期：2008.7

  N-substituted chiral imidazolium salts derived from (1R,2S)-(+)-1-amino-2-indanol is described. A wide range of amines are amenable to late stage introduction of the N-substituent to provide N-aryl, N-alkyl, and N-amino imidazolium salts, which serve as precursors to chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs). A multi-gram synthesis of the N-mesityl derivative provides an important imidazolium salt for ongoing

  描述了衍生自（1 R，2 S）-（+）-1-氨基-2-茚满醇的N-取代的手性咪唑鎓盐的模块合成。多种胺适合于N-取代基的后期引入，以提供N-芳基，N-烷基和N-氨基咪唑鎓盐，其用作手性N-杂环卡宾（NHC）的前体。N-间苯二酚衍生物的多克合成为正在进行的旨在开发和理解NHC催化环空的研究提供了重要的咪唑鎓盐。这种合成策略成功的关键是化学选择性烷基化反应，即6-外型- TET甲酰胺的环合到环氧化物，和杂环互策略。