(S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid; hydrochloride | 144647-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
• CAS: 144647-56-3
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₅*2ClH
• 分子量: 417.333
• InChiKey: MKXQVBDJWMVTOJ-WWYGBNOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  158.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3,7-Bis-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[(S)-2-((2S,3R)-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoylamino)-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2S, 3,7-3,7-Diamino-2-hydroxy-heptanoic Acid with Trieptide Analoges of the N-Terminal Tripeptide of Probestin) 的氨肽酶抑制特性和镇痛活性

  摘要：

  (2S, 3R) -3,7-diamino-2-hydroxy-heptanoyl-Leu-Pro-OH [(2S, 3R) -DAHHA-Leu-Pro-OH, 4]，探针蛋白 N 端三肽的类似物, 已被合成，并被测试为 AP-B、Leu-AP、AP-M 和脑啡肽降解 AP 的抑制剂，以及作为镇痛剂。为了建立结构-活性关系，还制备了二肽（2S，3R）-DAHHA-Pro-OH（5）和三肽（2S，3R）-DAHHA-Ala-Pro-OH（6）。化合物 4 和 6 是脑啡肽降解 AP 的有效和选择性抑制剂，并显示出延长的镇痛作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250812