2-(3-Ethylidene-2-oxooxan-4-yl)acetic acid | 38164-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(3-Ethylidene-2-oxooxan-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(3-ethylidene-2-oxooxan-4-yl)acetic acid
• CAS: 38164-98-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: STCJJAGQHVRZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Ethylidene-2-oxooxan-4-yl)acetic acid 、 2-[4-(triisopropylsilyloxy)phenyl]ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(triisopropylsilyloxy)phenethyl 2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate 、 4-(triisopropylsilyloxy)phenethyl 2-(3-ethylidene-2-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination

  摘要：

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.145

文献信息

• Synthesis of (±)-oleocanthal via a tandem intramolecular Michael cyclization–HWE olefination
  作者：Brandon J. English、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.145

  日期：2009.6

  A synthesis of racemic oleocanthal has been accomplished in 11 steps from 1,3 propanediol by a key tandem intramolecular Michael cyclization-Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.