(1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(1'-adamantyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene | 297153-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(1'-adamantyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene
• 英文别名: (1E,3R,4R,5E)-8-(1-adamantyl)-1-iodo-3,5-dimethylocta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 297153-57-2
• 化学式: C₂₀H₃₁IO
• 分子量: 414.37
• InChiKey: NMPCQNILYWBNBS-FAURQANLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2E)-(-)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl) 2-methyl-2-hepten-6-ynamide 、 (1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(1'-adamantyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene 在 copper(l) iodide 、 (Ph₃)2PdCl₂ 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1'S,2E,8E,10R,11R,12E)-N-(2'-hydroxy-1'-methylethyl) 11-hydroxy-15-(1'-adamantyl)-2,10,12-trimethyl-2,8,12-pentadecatrien-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  非天然多烯的溶液相索引组合文库的合成和评估，可逆转P-糖蛋白介导的多药耐药性。

  摘要：

  基于（-）-stipiamide的多烯组合文库已构建并进行了评估，以发现新的多药耐药逆转剂。钯偶联用于使每个单独的乙烯基碘与七个乙炔的混合物以接近1：1的化学计量比反应。该偶合还用于使每个单独的乙炔与六种乙烯基碘的混合物反应，以产生13个二维索引的池，总共包含42种化合物。在等摩尔浓度下检测到单个化合物。最初使用巴豆基硼烷加成生成抗1,2-羟甲基产物制得的乙烯基碘，现在使用更有效的丙二酸去氧麻黄碱丙酸酯硼烯醇醛醇醛缩醛反应制得。索引方法非常适合涉及膜结合靶标的细胞分析，可以使用耐药性人乳腺癌MCF7-adrR细胞的分析方法快速鉴定逆转剂。有效池的交叉点确定了具有前途活性的新化合物。芳基维数库显示R = ph和萘基是最有效的。乙炔尺寸最有效的是R'=苯丙氨醇和丙氨醇。分析了分离的活性和非有效化合物，以确认文库结果。最有效的新化合物是1.45 microM的4ek（R =萘基，R'=苯丙醇）。

  DOI：

  10.1021/jo000453m
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(S)-5-Adamantan-1-yl-1-((E)-(S)-3-iodo-1-methyl-allyl)-2-methyl-pent-2-enyloxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (1E,3R,4R,5E)-4-hydroxy-1-iodo-8-(1'-adamantyl)-3,5-dimethyl-1,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Evaluation of a Solution-Phase Indexed Combinatorial Library of Non-natural Polyenes for Multidrug Resistance Reversal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982423d