(6R,7R)-3-Allyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 129849-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-3-Allyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 129849-19-0
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 524.64
• InChiKey: MXJHZIGTNAKPFW-PDDLMNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7-phenylacetylamino-3-hydroxy-3-(prop-2-enyl)cepham-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6R,7R)-3-Allyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Indium and Tin Mediated Allylation Reactions of 3-Hydroxycephem in Aqueous Media

  摘要：

  Allylation of the C-3 position of the cephem nucleus was accomplished by either indium mediated or indium trichloride promoted tin mediated allylation reactions in aqueous media. Both methods gave 3-allyl-3-hydroxycephams 2a similar to 2d, in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1080/00397910008087052

文献信息

• Nucleophilic substitution of 3-fluorosulfonyloxy cephalosporins with organocuprates
  作者：Gregory P. Roth、Scott A. Peterson、Joydeep Kant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79294-x

  日期：1993.11

  3-Fluorosulfonyloxy cephems readily undergo addition-elimination reactions with organocuprates derived from the corresponding Grignard reagents. This chemistry presents an efficient, cost effective process for the preparation of 3-substituted cephems.

  3-氟磺酰氧基头孢烷容易与衍生自相应格氏试剂的有机铜酸盐进行加成消除反应。这种化学方法提供了一种高效，经济的方法来制备3-取代的头孢烯。
• Palladium catalysis in cephalosporin chemistry: general methodology for the synthesis of cephem side chains
  作者：Vittorio Farina、Stephen R. Baker、Daniel A. Benigni、Sheila I. Hauck、Chester Sapino

  DOI：10.1021/jo00310a014

  日期：1990.11