2,2'-(3H-diazirine-3,3-diyl)diethanol | 2098127-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2,2'-(3H-diazirine-3,3-diyl)diethanol
• 英文别名: 2-[3-(2-hydroxyethyl)diazirin-3-yl]ethanol
• CAS: 2098127-54-7
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 130.147
• InChiKey: NVMPGZVKUQCGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(3H-diazirine-3,3-diyl)diethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到2-(3-(2-iodoethyl)-3H-diazirin-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一套用于活细胞成像和化学蛋白质组学的“极简主义”光交联剂：BRD4抑制剂的案例研究

  摘要：

  基于亲和力的探针（A f BPs）为药物-靶标相互作用的大规模化学计量学研究提供了强大的工具。然而，开发能够概括真正的药物-靶点参与的高质量探针可能是具有挑战性的。包含烷基重氮基团和化学易处理标签的“极简主义”光交联剂可以缓解此类挑战，但目前很少。本文中，我们开发了具有不同生物正交标签的新型含烷基重氮基的光交联剂。随后，它们被用来创建A f的套件基于GW841819X（BRD4的小分子抑制剂）的BP。通过在模拟天然药物与靶标相互作用的条件下进行的体外和原位研究，我们获得了关于标签如何影响探针性能的更好的见解。最后，基于SILAC的化学密码学研究导致发现了新型脱靶APEX1。进一步的研究表明，GW841819X与APEX1结合并在常氧条件下引起内源性DNMT1表达上调。

  DOI：

  10.1002/anie.201706076
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2,2'-(3H-diazirine-3,3-diyl)diethanol
  参考文献：
  名称：

  一套用于活细胞成像和化学蛋白质组学的“极简主义”光交联剂：BRD4抑制剂的案例研究

  摘要：

  基于亲和力的探针（A f BPs）为药物-靶标相互作用的大规模化学计量学研究提供了强大的工具。然而，开发能够概括真正的药物-靶点参与的高质量探针可能是具有挑战性的。包含烷基重氮基团和化学易处理标签的“极简主义”光交联剂可以缓解此类挑战，但目前很少。本文中，我们开发了具有不同生物正交标签的新型含烷基重氮基的光交联剂。随后，它们被用来创建A f的套件基于GW841819X（BRD4的小分子抑制剂）的BP。通过在模拟天然药物与靶标相互作用的条件下进行的体外和原位研究，我们获得了关于标签如何影响探针性能的更好的见解。最后，基于SILAC的化学密码学研究导致发现了新型脱靶APEX1。进一步的研究表明，GW841819X与APEX1结合并在常氧条件下引起内源性DNMT1表达上调。

  DOI：

  10.1002/anie.201706076

文献信息

• KR2023/108074
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——