5-bromo-2-pyridin-4-ylmethyl-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1222809-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-pyridin-4-ylmethyl-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-bromo-2-(pyridin-4-ylmethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1222809-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O₂
• 分子量: 388.264
• InChiKey: ZSOWARDRPIJGTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-furan-2-carboxylic acid ((S)-cyclohexyl-methylcarbamoyl-methyl)-amide 、 5-bromo-2-pyridin-4-ylmethyl-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以15%的产率得到5-(2-pyridin-4-ylmethyl-3H-benzimidazol-5-yl)-furan-2-carboxylic acid ((S)-cyclohexyl-methylcarbamoyl-methyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL DIAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE DIAMIDE D'HÉTÉROARYLE FUSIONNÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-13

  摘要：

  本发明涉及一种公式I所描述的化合物和组合物，其为MMP-13的抑制剂。本发明还涉及使用和制备公式I化合物的方法。

  公开号：

  WO2010045190A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-bromo-2-pyridin-4-ylmethyl-1H-benzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到5-bromo-2-pyridin-4-ylmethyl-1H-benzimidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROARYL DIAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE DIAMIDE D'HÉTÉROARYLE FUSIONNÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-13

  摘要：

  本发明涉及一种公式I所描述的化合物和组合物，其为MMP-13的抑制剂。本发明还涉及使用和制备公式I化合物的方法。

  公开号：

  WO2010045190A1

文献信息

• Fused Heteroaryl Diamide Compounds Useful as MMP-13 Inhibitors
  申请人：Heim-Riether Alexander

  公开号：US20110269668A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  本发明涉及一种化合物和组合物，其化学式如下所述，该化合物和组合物是MMP-13的抑制剂。本发明还涉及使用和制备化合物的方法。
• Fused heteroaryl diamide compounds useful as MMP-13 inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08338367B2

  公开（公告）日：2012-12-25

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  本文披露了一种化合物和组合物，其化学式如下所述，可作为MMP-13的抑制剂。还披露了使用和制备化合物的方法。
• FUSED HETEROARYL DIAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2344480A1

  公开（公告）日：2011-07-20
• US8338367B2
  申请人：——

  公开号：US8338367B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] FUSED HETEROARYL DIAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS MMP-13 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAMIDE D'HÉTÉROARYLE FUSIONNÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MMP-13
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010045190A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Disclosed are compounds and compositions of the formula I as described herein which are inhibitors of MMP-13. Also disclosed are methods of using and making compounds of the formula I.

  本发明涉及一种公式I所描述的化合物和组合物，其为MMP-13的抑制剂。本发明还涉及使用和制备公式I化合物的方法。