(1S,4S,4aR,7S,8S,8aR)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol | 82065-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S,4aR,7S,8S,8aR)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
• CAS: 82065-67-6
• 化学式: C₃₄H₅₆O₅Si
• 分子量: 572.901
• InChiKey: WQZWAYUKLNUPQJ-CTKABQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,4aR,7S,8S,8aR)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 氢氟酸 、 lithium 作用下， 以 吡啶 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,4S,4aR,7S,8S,8aR)-4-hydroxy-8-[2-((2R,4R)-4-hydroxy-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,7S,8S,8aR)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1S,4S,4aR,7S,8S,8aR)-8-{2-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A chiral total synthesis of compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00379a037