(4-Methanesulfonyl-phenyl)-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine | 1027497-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methanesulfonyl-phenyl)-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 1027497-41-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: GXVFMRPGDKJYKM-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methanesulfonyl-phenyl)-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Chloro-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-5-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基茴香硫醚 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-Methanesulfonyl-phenyl)-[1-(2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列新的COX-2选择性抑制剂：1，5-二芳基咪唑的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了开发为有效和选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂的一系列1,5-二芳基咪唑的合成和药理活性。在体外（在人全血中对COX-1和COX-2的抑制）和在体内（对角叉菜胶引起的爪水肿，气袋和痛觉过敏测试）均对新化合物进行了评估。修饰两个区域异构咪唑核的所有位置导致鉴定出最佳的4- [4-氯-5-（3-氟-4-甲氧基苯基）咪唑-1-基]苯磺酰胺（UR-8880，51f）候选者，目前正在进行I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm030765s