N-(tert-butylsulfonyl)-(S)-proline | 1202655-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butylsulfonyl)-(S)-proline
• 英文别名: t-Butylsulfonyl-(s)-proline；(2S)-1-tert-butylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1202655-23-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 235.304
• InChiKey: UYSUIHRGVZLFHD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butylsulfonyl)-(S)-proline 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-tert-butylsulfonyl-(S)-prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的消旋杂环胺的非对映选择性酰化及其结构类似物

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1538-8
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butylsulfinyl-(S)-proline methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 以2.01 g的产率得到N-(tert-butylsulfonyl)-(S)-proline
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的消旋杂环胺的非对映选择性酰化及其结构类似物

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1538-8

文献信息

• Applications of the N-tert-Butylsulfonyl (Bus) Protecting Group in Amino Acid and Peptide Chemistry
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1217996

  日期：2009.10

  The utility of the tert-butylsulfonyl group (Bus) for the temporary protection of amino acids and peptides is reported. Compatibility and orthogonality in the presence of other N- and O-protecting groups were studied.

  报道了叔丁基磺酰基 (Bus) 用于临时保护氨基酸和肽的效用。研究了存在其他 N 和 O 保护基团时的相容性和正交性。
• Diastereoselective Acylation of Racemic Heterocyclic Amines with N-Tosyl-(S)-Prolyl Chloride and its Structural Analogs
  作者：S. A. Vakarov、D. A. Gruzdev、E. N. Chulakov、L. Sh. Sadretdinova、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s10593-014-1538-8

  日期：2014.9

  resolution of racemic amines (2,3-dihydro-4H-1,4-benzoxazine and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives) via diastereoselective acylation with N-tosyl-(S)-prolyl chloride and its structural analogs was performed. The effect of resolving agent structure on the stereoselectivity of heterocyclic amine acylation was examined. The highest stereoselectivity was achieved in the case of acylation with acyl chlorides

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。