4-tosyl-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 1361844-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tosyl-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-Ethenyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine
• CAS: 1361844-22-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: VBPBGBVKGHNRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tosyl-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 ruthenium trichloride 、 水 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以68%的产率得到N-p-Toluenesulfonylbenzomorpholine-2-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的Pd（II）催化的需氧化学选择性分子间1,2-氨基氧化和共轭二烯的1,2-氧肟化反应，以合成功能化的1,4-苯并恶嗪

  摘要：

  已经开发了Pd（II）催化的共轭二烯的分子间1,2-氨基加氧和1,2-氧胺化。通过调节配位溶剂可以完成多种2官能化和3官能化的1,4-苯并恶嗪衍生物的化学选择性制备。氧气已成功用于烯烃的氧化双官能化。大多数产品都具有良好的收率和选择性。还从2，3-二取代的1，3-二烯获得带有螺线结构的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00352
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-tosyl-3-vinyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯类不对称分子内氢化

  摘要：

  据报道，铑催化的磺酰胺基与末端异戊烯的不对称分子内氢胺化反应。它提供了对5和6元N杂环，多种不同生物活性化合物中发现的支架的选择性访问。而且，证明了克级反应，以及适用的产物转化对天然产物及其关键中间体的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201904833

文献信息

• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Aerobic Oxidative Amination of Alkenes: Synthesis of Six-Membered <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ol300030w

  日期：2012.3.2

  Use of a base-free Pd(DMSO)2(TFA)2 catalyst system enables the synthesis of six-membered nitrogen heterocycles via a Wacker-type aerobic oxidative cyclization of alkenes bearing tethered sulfonamides. Various heterocycles, including morpholines, piperidines, piperazines, and piperazinones, are accessible by this method.

  使用无碱的Pd(DMSO) 2 (TFA) 2催化剂体系能够通过带有束缚磺酰胺的烯烃的瓦克型有氧氧化环化来合成六元氮杂环。通过这种方法可以获得各种杂环，包括吗啉、哌啶、哌嗪和哌嗪酮。
• Enantioselective Aza-Wacker-Type Cyclization Promoted by Pd-SPRIX Catalyst
  作者：Abhijit Sen、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02946

  日期：2018.11.2

  An enantioselective aza-Wacker-type reaction was developed. When alkenyl sulfonamide substrates were treated with the Pd-SPRIX catalyst in the presence of oxone as an oxidant, the olefin was attacked intramolecularly by the nitrogen nucleophile to construct several heterocycles such as morpholines, piperazines, piperidines, and their benzo-fused derivatives in up to 88% yield with up to 80% ee.

  开发了对映选择性的氮杂-瓦克型反应。当在丙酮作为氧化剂存在下用Pd-SPRIX催化剂处理链烯基磺酰胺底物时，烯烃被分子内的氮亲核体攻击以构筑几个杂环，例如吗啉，哌嗪，哌啶及其苯并稠合衍生物。达到88％的产率和高达80％的ee。
• Pd-Catalyzed Regioselective Intramolecular Allylic C–H Amination of 1,1-Disubstituted Alkenyl Amines
  作者：Young Ho Kim、Dong Bin Kim、Su San Jang、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00781

  日期：2022.6.3

  Pd-Catalyzed intramolecular allylic C–H amination of 1,1-disubstituted alkenyl amines with various allylic tethers (X = O, NMs, CH2) was developed. This process allows for the divergent synthesis of 1,3-X,N-heterocycles through a regioselective allylic C–H cleavage and π-allylpalladium formation. Particularly noteworthy is the use of substrates containing a labile allylic moiety and new simple catalytic

  开发了 Pd 催化的 1,1-二取代烯基胺与各种烯丙基链 (X = O, NMs, CH 2 ) 的分子内烯丙基 C-H 胺化。该过程允许通过区域选择性烯丙基 C-H 裂解和 π-烯丙基钯形成来不同地合成 1,3- X、N-杂环。特别值得注意的是使用含有不稳定烯丙基部分的底物和新的简单催化系统，能够通过克服重大挑战来促进高度化学和区域选择性的烯丙基 C-H 胺化。