(2S,4S,5S)-5-Amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyl-octanoic acid {(1S,2S)-2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butyl}-amide | 102562-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-5-Amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyl-octanoic acid {(1S,2S)-2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butyl}-amide
• 英文别名: (2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyl-N-[(1S,2S)-2-methyl-1-(2-pyridylmethylcarbamoyl)butyl]octanamide；(2S,4S,5S)-5-amino-4-hydroxy-7-methyl-N-[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)pentan-2-yl]-2-propan-2-yloctanamide
• CAS: 102562-62-9
• 化学式: C₂₄H₄₂N₄O₃
• 分子量: 434.622
• InChiKey: HPTWOPBOSJPFGD-ZONLJJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-Amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyl-octanoic acid {(1S,2S)-2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butyl}-amide 在 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 <5(S)-<<-N^im-tosyl-L-histidyl>amino>-4(S)-hydroxy-2(S)-isopropyl-7-methyloctanoyl>-L-isoleucyl-2-pyridylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004
• 作为产物：
  描述：

  N--5(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2(S)-isopropyl-7-methyloctanoyl>-L-isoleucyl>-2-pyridylmethylamine 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4S,5S)-5-Amino-4-hydroxy-2-isopropyl-7-methyl-octanoic acid {(1S,2S)-2-methyl-1-[(pyridin-2-ylmethyl)-carbamoyl]-butyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。包含新型血管紧张素原过渡态类似物的设计。（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3，4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸。

  摘要：

  2（R）-[5（R）-[1（S）-[（叔丁氧羰基氨基）氨基] -3-甲基丁基] -2,2-二甲基-4（R-二氧戊环）-的高立体选择性合成描述了3-甲基丁酸。这是一种适当保护的羧酸，可用作制备肾素抑制肽的中间体。血管紧张素原类似物如肽IX和X在易裂位点含有二肽等排物（2R，3R，4R，5S）-5-氨基-3,4-二羟基-2-异丙基-7-甲基辛酸残基人血浆肾素的有效抑制剂。该新型酸二羟基乙烯等排物中的二醇部分被建议充当过渡态类似物，并模仿在酶催化的肽键水解过程中形成的四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/jm00389a004