5-(1H-吡咯烷-1-基)-2-巯基苯并咪唑 | 172152-53-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-(1H-吡咯烷-1-基)-2-巯基苯并咪唑
• 中文别名: 5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑；1,3-二氢-5-(1H-吡咯-1-基)-2H-苯并咪唑-2-硫酮
• 英文名称: 5-(1H-pyrrol-1-yl)-2-mercaptobenzimidazole
• 英文别名: 5-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol；5-pyrrol-1-yl-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 172152-53-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: YYXGYVYKGRUILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途

5-(1H-吡咯-1-基)-2-巯基苯并咪唑是一种用于医药合成的中间体，主要用作合成原料药艾普拉唑的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1H-吡咯烷-1-基)-2-巯基苯并咪唑 在 sodium hypochlorite 、 cesium hydroxide 、 C₈₇H₁₁₀N₅⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲基环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性艾普拉唑及其合成方法

  摘要：

  一种光学活性艾普拉唑及其合成方法，属于制药技术领域。本发明公开了一种合成光学活性艾普拉唑的方法，该方法以对应的硫醇为起始原料，先与丙烯酸酯或者卤代丙酸酯发生反应得到硫醚化合物，然后氧化为消旋的亚砜，最后在手性相转移催化剂作用下与另一片段反应得到手性的艾普拉唑。本发明是手性艾普拉唑制备的首次报导，而且采用本发明合成方法合成手性艾普拉唑，无需使用重金属，无需使用危险的过氧化物，过度氧化副产物产生在倒数第二个化学步骤而易于控制。具有工艺新颖，步骤少，反应条件温和等特点。

  公开号：

  CN108689995A
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-硝基苯并咪唑 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(1H-吡咯烷-1-基)-2-巯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Diversified Synthesis of Novel Quinoline and Dibenzo Thiazepine Derivatives Using Known Active Intermediates

  摘要：

  新型药物的开发以控制常规药物治疗中抗药性感染是当今的需求。通过趋同合成法开发了少量与抗溃疡相关的衍生物。成功合成的衍生物包括二苯并噻嗪啶-吡啶（SLN11-SLN15）和苯并咪唑-氢奎宁基衍生物（SLN16-SLN20）。在最终步骤中采用了微波、超声和常规技术进行耦合。有效的技术被识别为超声技术，主要体现在时间和产率上。报告的化合物通过元素分析和谱学研究（如1H、13C NMR和质谱）进行了结构表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14818

文献信息

• SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080255200A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Disclosed herein are substituted benzimidazole-based proton pump modulators of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了基于取代苯并咪唑的质子泵调节剂的化合物I的公式，其制备过程，药物组合物以及使用方法。
• 一种硫醚的制备方法
  申请人：丽珠医药集团股份有限公司

  公开号：CN113582973B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明提供一种硫醚的制备方法，包括以下步骤：（a）在碱性条件下，使卤代烷基吡啶衍生物或其盐与2‑巯基苯并咪唑衍生物在水溶性有机溶剂中反应；（b）使步骤（a）中所得的反应液经历第一析晶步骤和第二析晶步骤，并纯化。采用所述方法制备得到的硫醚含水量低且含水量均匀，硫醚纯度高，有利于后续硫醚不对称氧化反应中的反应体系含水量的控制，确保不对称氧化反应的高选择性及可重现性。另外，本发明提供硫醚的制备方法工艺简单、重现性好、更有利于大规模生产。
• 一种艾普拉唑关键中间体5-（1H-吡咯-1-基）-2-巯基苯并咪唑的制备方法
  申请人：上海高准医药有限公司

  公开号：CN113354623A

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种艾普拉唑关键中间体5‑(1H‑吡咯‑1‑基)‑2‑巯基苯并咪唑的制备方法，其中，包含以下步骤：步骤1：由2‑硝基‑1,4‑苯二胺即中间体Ⅶ在溶剂中，加入酸和碱，制得2‑硝基‑4‑(1H‑吡咯‑1‑基)苯胺即中间体Ⅵ；步骤2：将中间体Ⅵ加入到反应溶剂中混合，加入还原剂二氧化硫脲和催化剂氢氧化钠后反应，得到4‑(1H‑吡咯‑1‑基)苯‑1,2‑二胺即中间体Ⅴ；步骤3：将中间体Ⅴ加入反应溶剂中混合，加入碱和CS2后反应得到5‑(1H‑吡咯‑1‑基)‑2‑巯基苯并咪唑；该方法不仅工艺路线简单，还能降低成本，利于工业化生产，用此方法生产的化合物很容易得到满足药典要求的艾普拉唑。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING AN ANTIULCERANT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE POUR LA SYNTHÈSE D'UN ANTIULCÉREUX
  申请人：IL YANG PHARM CO LTD

  公开号：WO2009151189A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention relates a novel method of preparing an intermediate which is useful for synthesizing an antiulcerant. The present invention provides a method of preparing an intermediate of an antiulcerant which can obtain a high purity compound in high yield, with reduced production cost/time as compared to a conventional method.

  本发明涉及一种制备中间体的新方法，该中间体可用于合成抗溃疡剂。本发明提供了一种制备抗溃疡剂中间体的方法，该方法能够获得高纯度化合物，且产率高，生产成本/时间比传统方法降低。
• PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING AN ANTIULCERANT
  申请人：Kim Dong Yeon

  公开号：US20110071302A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  The present invention relates a novel method of preparing an intermediate which is useful for synthesizing an antiulcerant. The present invention provides a method of preparing an intermediate of an antiulcerant which can obtain a high purity compound in high yield, with reduced production cost/time as compared to a conventional method.

  本发明涉及一种制备中间体的新方法，该中间体可用于合成抗溃疡剂。本发明提供了一种制备抗溃疡剂中间体的方法，可以获得高纯度的化合物，并且与传统方法相比，可以降低生产成本/时间。