(5aR,7S,9aS)-7-acetoxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one | 160837-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (5aR,7S,9aS)-7-acetoxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one
• CAS: 160837-57-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: VWTCQKDPDQLRLU-DCGLDWPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.473±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.222±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,7S,9aS)-7-acetoxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,4S,5aR,7S,9aS,9bS)-7-acetoxy-4-hydroxy-perhydro-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,8aR)-3-isopropenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-6-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， -80.0~55.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 (5aR,7S,9aS)-7-acetoxy-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-4-oxo-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1