4-(3-氯苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 66297-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3-氯苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-(3-chloro-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 66297-55-0
• 化学式: C₈H₆ClN₃S
• mdl: MFCD04054548
• 分子量: 211.675
• InChiKey: BUJPRPNYDPDHJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  311.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 、 4-(3-氯苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2-((4-(3-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽小分子NRP1拮抗剂的发现：虚拟筛选，分子模拟和结构修饰。

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115183
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-氯苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和 S-三唑衍生物的抗菌和理化特性

  摘要：

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902831

文献信息

• MODI K. F.; KRISHNAKUMAR N.; MEHTA H. J.; PADHYA A. C.; SOMASEKHARA S., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1977, 54, NO 7, 741-742
  作者：MODI K. F.、 KRISHNAKUMAR N.、 MEHTA H. J.、 PADHYA A. C.、 SOMASEKHARA S.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonists: Virtual screening, molecular simulation and structural modification
  作者：Kewen Peng、Yu Li、Ying Bai、Teng Jiang、Huiyong Sun、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115183

  日期：2020.1

  factor (VEGF)-neuropilin-1 (NRP1) interaction have been implicated in cancer, but reports on small-molecule inhibitors of VEGF-NRP1 interaction are scarce. Herein, we describe the identification of 1, a novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonist with moderate activity via structure-based virtual screening. Ensemble docking and molecular dynamics (MD) simulations of 1 were carried out and an interesting

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。
• Antimicrobial and Physicochemical Characterizations of Thiosemicarbazide and <i>S</i>-Triazole Derivatives
  作者：Edyta Kuśmierz、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Monika Wujec

  DOI：10.1080/10426507.2014.902831

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Two series of thiosemicarbazide derivatives and three series of s-triazole derivatives have been synthesized. All of these compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among tested thiosemicarbazide derivatives, the best bioactivity was detected for two 1-formylthiosemicarbazides with 3-/4-tolyl

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。