H-Lys(Z)-NHNH-Troc | 67413-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Lys(Z)-NHNH-Troc
• 英文别名: Lys(Z)-NHNH-Troc
• CAS: 67413-00-7
• 化学式: C₁₇H₂₃Cl₃N₄O₅
• 分子量: 469.752
• InChiKey: YSJXFAKJQQCJQU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Lys(Z)-NHNH-Troc 在 N-甲基吗啉 、 TFA-anisole 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 Asp(OBzl)-Lys(Z)-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rat Parathymosin .ALPHA. Fragment 1-28 and Examination of Its Inhibitory Activity towards the Restoring Activity of Thymosin .ALPHA.1 on the Impaired T-Lymphocytes of Uremic Patients.

  摘要：

  在二甲基硒存在下，将 5 个肽片段组合在一起，然后在三氟乙酸中用 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比 1:1）进行脱保护，合成了与大鼠副胸腺肽 α 的 N 端八位二肽相对应的片段。用合成的副胸腺肽α片段 1-28 培养从尿毒症患者体内分离出来的受损 T 淋巴细胞，结果显示它没有免疫恢复作用，但当它与胸腺肽α1 一起使用时，似乎会抑制胸腺肽α1 对尿毒症患者受损 T 淋巴细胞的恢复作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2647
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-NHNH-Troc 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 H-Lys(Z)-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXXIII。新型猪肠多肽甘丙肽的合成及其生物学活性。

  摘要：

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.528

文献信息

• Studies on peptides. CXLVII Synthesis of valosin, a novel 25-residue peptide from porcine intestine.
  作者：KENICHI AKAJI、MICHINORI TANAKA、SHOICHIRO SUMI、MASAFUMI KOGIRE、KYOICHI TAKAORI、RYUICHIRO DOI、KAZUTOMO INOUE、TAKAYOSHI TOBE、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.535

  日期：——

  A 25-residue peptide isolated from porcine intestine, designated valosin, was synthesized by assembling seven peptide fragments of established purity, followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid. γ-Cycloheptylglutamate, [Glu (OChp)], was employed to suppress pyrrolidone formation during fragment condensation. Before deprotection, Met (O) was reduced with phenylthiotrimethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The effect of the synthetic peptide on arterial pressure, blood flow in the superior mesenteric artery, pancreatic capillary blood flow and pancreatic exocrine secretion was examined in dogs, but no significant dose-dependent response was observed. In rats, synthetic valosin stimulated pancreatic secretion, but showed no anti-gastric activity.

  通过组装七个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸去保护，合成了从猪肠中分离出的 25 个残基肽，命名为缬洛新。 γ-环庚基谷氨酸，[Glu (OChp)]，用于抑制片段缩合过程中吡咯烷酮的形成。在脱保护之前，用苯硫基三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯还原Met (O)。在狗身上检查了合成肽对动脉压、肠系膜上动脉血流、胰腺毛细血管血流和胰腺外分泌分泌的影响，但没有观察到明显的剂量依赖性反应。在大鼠中，合成的缬洛辛刺激胰腺分泌，但没有表现出抗胃活性。