Z(OMe)-Lys(Z)-NHNH-Troc | 67412-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Lys(Z)-NHNH-Troc
• CAS: 67412-99-1
• 化学式: C₂₆H₃₁Cl₃N₄O₈
• 分子量: 633.913
• InChiKey: DZAPAHHJSRQYHK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  153.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Lys(Z)-NHNH-Troc 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 反应 33.0h， 生成 Z(OMe)-Asp(OBzl)-Leu-Lys(Z)-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Deacetyl-thymosin .ALPHA.1: Synthesis and immunological effect on lipoid nephrosis lymphocytes.

  摘要：

  我们用 Ser 取代了牛胸腺肽 α1（第 1 位）的 Ac-Ser 残基，以研究由此产生的免疫学效应变化对类脂肾病患者细胞与绵羊红细胞的低重影形成能力的影响。脱乙酰胸腺肽α1是用溶液法合成的。在合成受保护的八胜肽时，使用 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉作为偶联试剂，通过分步延伸法制备了五个肽段。片段的缩合是通过鲁丁格叠氮程序实现的。最后，通过 HF 处理去除所有保护基团，然后进行催化加氢。在体外添加剂量为 100 μg/ml 的合成脱乙酰胸腺肽 α1，可使类脂肾细胞的绵羊红细胞形成莲座的能力恢复到正常水平。我们制备的脱乙酰胸腺肽α1和胸腺肽α1在类脂性肾病病例中具有同样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1776
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyloxycarbonylhydrazine 、 Z(OMe)-Lys(Z)-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到Z(OMe)-Lys(Z)-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Deacetyl-thymosin .ALPHA.1: Synthesis and immunological effect on lipoid nephrosis lymphocytes.

  摘要：

  我们用 Ser 取代了牛胸腺肽 α1（第 1 位）的 Ac-Ser 残基，以研究由此产生的免疫学效应变化对类脂肾病患者细胞与绵羊红细胞的低重影形成能力的影响。脱乙酰胸腺肽α1是用溶液法合成的。在合成受保护的八胜肽时，使用 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉作为偶联试剂，通过分步延伸法制备了五个肽段。片段的缩合是通过鲁丁格叠氮程序实现的。最后，通过 HF 处理去除所有保护基团，然后进行催化加氢。在体外添加剂量为 100 μg/ml 的合成脱乙酰胸腺肽 α1，可使类脂肾细胞的绵羊红细胞形成莲座的能力恢复到正常水平。我们制备的脱乙酰胸腺肽α1和胸腺肽α1在类脂性肾病病例中具有同样的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1776

文献信息

• Studies on peptides. CXXXIII. Synthesis and biological activity of galanin, a novel porcine intestinal polypeptide.
  作者：HARUAKI YAJIMA、SHIROH FUTAKI、NOBUTAKA FUJII、KENICHI AKAJI、SUSUMU FUNAKOSHI、MITSUYA SAKURAI、SHINICHI KATAKURA、KAZUTOMO INOUE、RYO HOSOTANI、TAKAYOSHI TOBE、TOMIO SEGAWA、ATSUKO INOUE、KAZUHIKO TAKEMOTO、VIKTOR MUTT

  DOI：10.1248/cpb.34.528

  日期：——

  A new porcine gastrointestinal 29-residue peptide, galanin, was synthesized in a satisfactory yield by assembling seven peptide fragments followed by deprotection with 1 M trifluoromethane-sulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. Nin-Mesitylenesulfonyltryptophan was employed to suppress indole alkylation during Na-deprotection. β-Cycloheptylaspartate was employed to suppress base-catalyzed succinimide formation. The synthetic peptide exhibited a powerful contractile activity on rat ileum, but not on guinea pig ileum and caused sustained hyperglycemia in dogs.

  一种新的猪胃肠道29残基肽——加拉宁，通过组合七个肽片段合成，并在三氟醋酸中使用1 M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚进行去保护，获得了令人满意的产率。在钠去保护过程中，采用了九甲苯磺酰色氨酸以抑制吲哚烷基化。使用β-环庚基天冬氨酸来抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。合成的肽在大鼠回肠上表现出强有力的收缩活性，但在豚鼠回肠上没有影响，并且在狗身上引起持续性高血糖。
• Synthesis of the untriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human .BETA.-endorphin.
  作者：MINORU KUBOTA、TADAMASA HIRAYAMA、OSAMU NAGASE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.26.2139

  日期：——

  In a conventional manner, the untriacontapeptide corresponding to the entire amino acid sequence of human β-endorphin was synthesized using amino acid derivatives, Lys (Z) Glu (OBzl), bearing protecting groups removable by methanesulfonic acid. Potency ratios of the synthetic peptide to morphin (taken as 1) was 6.5, when assayed the analgesic effect on tail pinch method in mice.

  按照常规方法，合成了对应人β-内啡肽整个氨基酸序列的三十肽，使用了带有可由甲磺酸去除的保护基团的氨基酸衍生物Lys (Z) Glu (OBzl)。在小鼠尾夹法测定镇痛效果时，合成肽的效能与吗啡（视为1）的比值为6.5。