L-threo-BocNH-β-OH-Asn-OBn | 305837-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threo-BocNH-β-OH-Asn-OBn
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-4-amino-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 305837-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: OZMSKRWCAZCVEK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threo-BocNH-β-OH-Asn-OBn 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 L-threo-FmocNH-β-OH-Asn(Tr)-OBn
  参考文献：
  名称：

  一种操作简单有效的正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺合成

  摘要：

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982544
• 作为产物：
  描述：

  L-threo-BocNH-β-OH-Asp(OMe)-OH 在 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 L-threo-BocNH-β-OH-Asn-OBn
  参考文献：
  名称：

  一种操作简单有效的正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺合成

  摘要：

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982544

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Dale L. Boger、Richard J. Lee、Pierre-Yves Bounaud、Peter Meier

  DOI：10.1021/jo000628s

  日期：2000.10.1
• An Operationally Simple and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Michael VanNieuwenhze、Aikomari Guzmán-Martínez

  DOI：10.1055/s-2007-982544

  日期：2007.6

  A synthesis of orthogonally protected L-threo-beta-hydroxyasparagine from L-aspartic acid is reported. Iodocyclization of 3-benzoylaminoaspartic acid provided an intermediate oxazoline dicarboxylate that was efficiently hydrolyzed to L-threo-beta-hydroxyaspartic acid. The synthetic route for conversion of the free beta-hydroxy-alpha-amino acid into the target compound is highly efficient and amenable

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。