1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1776-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 5'-Brom-2'-hydroxy-4-methoxy-chalcon；5'-Brom-2'-hydroxy-4-methoxychalkon；2'-Hydroxy-5'-brom-4-methoxy-chalkon
• CAS: 1776-04-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: PFXXEJPIWIZMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 [Zn₂(Me-Phimp)₂(Cl)₂] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到6-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计的过渡金属配合物催化的氧化环化反应：合成黄酮、喹诺酮和苯并呋喃衍生物的新策略

  摘要：

  报道了一种有效且方便的合成方案，用于合成 2-苯基-4 H -chromen-4-one、2-苯基喹啉-4(1 H )-one 和 11 H-苯并呋喃[3,2- b ]chromen使用过渡金属催化剂和 TEMPO 作为氧化剂，分别从 2'-羟基查尔酮、2'-氨基查尔酮和 3-羟基黄酮生成 -11-酮衍生物。这种催化杂环化方法涉及原位自由基生成，通过 EPR 光谱研究和 H 2 O 2检测到苯氧基自由基。成立了。该方法具有许多优点，例如原子经济性高、合成危险性小、溶剂和助剂良性、易于操作、底物范围更广以及良好至优异的产物收率。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751489
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Brom-hydroxychalkone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909453

文献信息

• Pyrazoline and Hydrazone Derivatives as Potent Membrane Stabilizer and Antioxidant Compounds
  作者：Begum Evranos Aksoz、Sezen Yilmaz Sarialtın、Tulay Coban

  DOI：10.1007/s11094-022-02624-z

  日期：2022.5

  Membrane-stabilizing and antioxidant activities of twenty six pyrazoline and hydrazone derivatives were investigated. Antioxidant activity of these compounds was examined by using in vitro 2,2-azino-bis(3-ethyl-benzothiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS) and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging assays. Butylated hydroxytoluene (BHT) was used as DPPH• free radical scavenger standard, and trolox was used as ABTS•+ free radical scavenger standard. Some compounds (D13, D16 and D22) showed good antioxidant activity. All compounds were found to exhibit better membrane stabilizing activity than the reference acetylsalicylic acid.

  研究了 26 种吡唑啉和腙衍生物的膜稳定和抗氧化活性。这些化合物的抗氧化活性是通过体外 2,2-氮基-双（3-乙基-苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除试验进行检测的。丁基羟基甲苯（BHT）用作 DPPH-自由基清除剂标准，三氧化锡用作 ABTS-+ 自由基清除剂标准。一些化合物（D13、D16 和 D22）显示出良好的抗氧化活性。所有化合物的膜稳定活性均优于参考物质乙酰水杨酸。
• Piperidine-mediated annulation of 2-acylphenols with 4-nitrobenzaldehyde to 3-benzofuranones
  作者：Nishant Verma、Varun Kundi、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.023

  日期：2015.7

  Piperidine mediated reactions of 2-acylphenols and 4-nitrobenzaldehydes afforded 3-benzofuranones in high yield (82-95%) at reflux temperature in ethanol. The electron density calculation of HOMO-LUMO energy in the chalcone intermediates by DFT showed the influence of the 4-nitro group and alkyl chain at C-2 position for the regioselective products. However, the reaction of 2- and 3-nitrobenzaldehydes with 2-acylphenols afforded flavones and flavanones, respectively, under the same reaction conditions. The substituent position effects were further studied in respect of 2-, 3- and 4-nitro substituted benzaldehydes and 2-acylphenols in the product formation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jadhav, K. P.; Ingle, D. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 2, p. 180 - 182
  作者：Jadhav, K. P.、Ingle, D. B.

  DOI：——

  日期：——
• Sawant; Gill; Nirwan, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 4, p. 297 - 300
  作者：Sawant、Gill、Nirwan

  DOI：——

  日期：——
• Chen; Shu, Taiwan Yaoxue Zazhi, 1953, vol. 5, p. 49,51
  作者：Chen、Shu

  DOI：——

  日期：——