Benzyl-O-(2,6-didesoxy-3-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-O-(2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid | 113880-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-O-(2,6-didesoxy-3-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-O-(2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid
• CAS: 113880-00-5
• 化学式: C₃₃H₄₄O₁₁
• 分子量: 616.706
• InChiKey: XNRLLAXONSLDFW-WZCXTAEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  142.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 Benzyl-O-(4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose)-(1->3)-O-(4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到Benzyl-O-(2,6-didesoxy-3-C-methyl-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-O-(2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-(1->3)-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  新合成的金黄色葡萄球菌

  摘要：

  摘要三氟甲基磺酸银促进了4-O-苯甲酰基-2-溴-2,6-二脱氧-3-O-甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）与依苯辛基4-O-苯甲酰基-2-溴的缩合反应-2，6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）产生二糖，其在酯裂解后得到3'，4'-二醇组分（13）。通过N-碘丁二酰亚胺介导的D-Mycaral单乙酸酯与（13）苄基O-（4- O-乙酰基2,6-二脱氧-2-碘3- C 3-甲基-α-d吡喃并呋喃糖基-（1）的缩合→3）-获得O -2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯-己吡喃糖基-（1→3）-4-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷（14）具有完全的区域特异性和立体特异性[仅α-d-（1″→3′）-键]，但产量适中；可以将其转化为光神霉素的EDC-三糖的异构体。 ，是苄基4- O-苯甲酰基-2的甲基支化基团，6-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-3-ulose仅具有很

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80139-8