5-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1312586-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(9-butyl-9H-carbazol-6-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(9-butylcarbazol-6-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(9-Butylcarbazol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1312586-46-1
• 化学式: C₂₁H₁₉NOS
• 分子量: 333.454
• InChiKey: ZZVFCOUWCAIAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1S)-N-[[5-(9-butylcarbazol-3-yl)thiophen-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于3,6-二噻吩-2-基-9 H-咔唑的手性荧光双硼酸传感器对扁桃酸的对映选择性识别

  摘要：

  我们准备了以3,6-dithiophen-2-yl-9 H-咔唑为荧光团的手性荧光双硼酸传感器。噻吩部分用于扩展荧光团的π共轭框架，以使荧光发射红移，同时增强荧光团作为光诱导电子转移过程的电子供体的新过程（d-PET）的硼酸传感器；即传感器1的背景荧光与典型的a-PET硼酸传感器（其中荧光团充当光诱导电子转移过程的电子受体）形成鲜明对比的是，酸性pH下的pH值比中性或碱性pH下的弱。d-PET硼酸传感器的优势在于可以在酸性pH值下实现对羟基酸的识别。我们发现噻吩部分是一种有效的π-共轭连接子和电子供体。结果，与先前报道的没有噻吩部分的d-PET传感器相比，pH值变化时传感器的d-PET对比度提高了10倍。在酸性pH条件下，酒石酸的对映选择性识别得以实现，其对映选择性（总响应K d I F d / Kl I F l）是3.3。荧光增强（我˚F样品/我˚F空白传感器） 1在与酒石酸结合是在pH

  DOI：

  10.1021/jo200675j
• 作为产物：
  描述：

  3-碘咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(9-butyl-9H-carbazol-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于3,6-二噻吩-2-基-9 H-咔唑的手性荧光双硼酸传感器对扁桃酸的对映选择性识别

  摘要：

  我们准备了以3,6-dithiophen-2-yl-9 H-咔唑为荧光团的手性荧光双硼酸传感器。噻吩部分用于扩展荧光团的π共轭框架，以使荧光发射红移，同时增强荧光团作为光诱导电子转移过程的电子供体的新过程（d-PET）的硼酸传感器；即传感器1的背景荧光与典型的a-PET硼酸传感器（其中荧光团充当光诱导电子转移过程的电子受体）形成鲜明对比的是，酸性pH下的pH值比中性或碱性pH下的弱。d-PET硼酸传感器的优势在于可以在酸性pH值下实现对羟基酸的识别。我们发现噻吩部分是一种有效的π-共轭连接子和电子供体。结果，与先前报道的没有噻吩部分的d-PET传感器相比，pH值变化时传感器的d-PET对比度提高了10倍。在酸性pH条件下，酒石酸的对映选择性识别得以实现，其对映选择性（总响应K d I F d / Kl I F l）是3.3。荧光增强（我˚F样品/我˚F空白传感器） 1在与酒石酸结合是在pH

  DOI：

  10.1021/jo200675j

文献信息

• Ratiometric luminescent molecular oxygen sensors based on uni-luminophores of C⁁N Pt(ii)(acac) complexes that show intense visible-light absorption and balanced fluorescence/phosphorescence dual emission
  作者：Yifan Liu、Huimin Guo、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c1cc14582g

  日期：——

  Uni-luminophores of C⁁N cyclometalated Pt(II) complexes with balanced room temperature fluorescence/phosphorescence dual emission were prepared for ratiometric oxygen sensing in both intensity mode and lifetime mode.

  制备了具有平衡室温荧光/磷光双发射的 CâN 环甲基化铂（II）复合物的单发光体，用于在强度模式和寿命模式下进行比率氧传感。
• A2B2 type porphyrins with meso-donor groups: Synthesis, X-ray structures, DFT studies and photocatalytic application using sunlight
  作者：Vijayalakshmi Pandey、Anu Janaagal、Ashmita Jain、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110861

  日期：2023.1

  N-butylphenothiazine groups) to the porphyrin core. Also, the Soret band of porphyrins was noticeably broad, indicating significant communication between the meso-donor groups and the porphyrin core. The donor−acceptor interaction between the porphyrin core and the meso-donors was supported by X-ray analysis and DFT studies of these D-A systems. The photo-catalytic application of Pd(II) porphyrin was demonstrated by

  合成了中间位带有噻吩连接的N-丁基咔唑或N-丁基吩噻嗪基团的反式-A 2 B 2型卟啉。通过紫外-可见吸收、荧光和电化学技术研究了供体-受体 (D-A) 型中取代卟啉及其 Zn(II) 和 Pd(II) 配合物。这些卟啉表现出从中间体供体（噻吩连接的N-丁基咔唑或N-丁基吩噻嗪基团）连接到卟啉核心。此外，卟啉的 Soret 带明显宽，表明中间供体组和卟啉核心之间存在显着的交流。这些 DA 系统的 X 射线分析和 DFT 研究支持了卟啉核心和中间体供体之间的供体-受体相互作用。Pd(II) 卟啉的光催化应用通过有效的单线态氧生成 (68%) 和在白光或阳光存在下将芳族醛有效氧化为相应的羧酸 (高达 99%) 来证明。
• BODIPY based red emitters: Synthesis, computational and biological studies
  作者：Vijayalakshmi Pandey、Md Kausar Raza、Mridupavan Sonowal、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104467

  日期：2021.1

  Donor-Acceptor type BODIPYs with strong absorption and fluorescence in the red region (550-800 nm) are reported. The aromatic groups like N-butylcarbazole/ N-butylphenothiazine/ benzothiadiazole were attached to the C-8 position of the BODIPY core with furan or thiophene spacers. TD-DFT studies indicated significant charge distribution between C-8 aromatic heterocycles and BODIPY core in all the molecules. The in-vitro studies of the N-butylcarbazole substituted BODIPYs indicated significant localization in the endoplasmic reticulum and lysosomes of the cancer cells. The BODIPYs showed decent cytotoxicity after 48 h incubation period (14.9 to 31.8 μM) in HeLa and A549 cancer cells, indicating their potential application as theranostic agents.
• A New Fluorescence Chemosensor for Hg2+ Based on Carbazole and Thiourea
  作者：Cun Li、Fang-fang Yin、Wei-ju Zhu、Min Fang、Zhen-yu Wu、Ying Xu、Hai-lun Wang、Yao Wang

  DOI：10.3987/com-15-13242

  日期：——
• CN116199693
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——