tert-butyl-[(1R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)dodecan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 1533433-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(1R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)dodecan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1533433-95-2
• 化学式: C₂₈H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 496.922
• InChiKey: ZSLOHWVXCPOJGX-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.26
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(1R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)dodecan-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3aR,5S,9R,11aR,E)-9-hydroxy-2,2-dimethyl-5-nonyl-4,5,8,9-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Seimatopolide A的全合成

  摘要：

  由糠醛呈现出10元内酯（+）-半乳糖苷A的全合成。本策略中的关键反应包括呋喃作为E -but-2-ene-1,4-dione替代品的有效利用，长尾乙酸醛醇醛缩合反应和Shiina内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4023827
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(furan-2-yl)-1-hydroxydodecan-3-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tert-butyl-[(1R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(furan-2-yl)dodecan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-Seimatopolide A的全合成

  摘要：

  由糠醛呈现出10元内酯（+）-半乳糖苷A的全合成。本策略中的关键反应包括呋喃作为E -but-2-ene-1,4-dione替代品的有效利用，长尾乙酸醛醇醛缩合反应和Shiina内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4023827