Cbz-Ala-Ala-Ala-Ot-Bu | 13883-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Ala-Ala-Ala-Ot-Bu
• 英文别名: Cbz-Ala-Ala-Ala-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 13883-50-6
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆
• 分子量: 421.494
• InChiKey: IFRPRCBHJHIMDL-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Ala-Ala-Ala-Ot-Bu 在 钯 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (5S,8S,11S,14S,17S,20S)-2,2,5,8,11,14,17-heptamethyl-4,7,10,13,16,19-hexaoxo-3-oxa-6,9,12,15,18-pentaazahenicosan-20-yl (3S,6S,9S,11aS)-5-acetyl-7-oxooctahydro-1H,3H-3,6-methanopyrrolo[2,1-c][1,4,7]thiadiazonine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kemp; Allen; Oslick, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 25, p. 6641 - 6646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Ala-Ala-O-t-Bu 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 Cbz-Ala-Ala-Ala-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  应用于液相肽合成的硅基疏水标签：受保护的DRGN-1和聚丙氨酸链合成

  摘要：

  开发了两种新的可回收硅基疏水标签，用于将它们安装在肽的 C 端，以增加在有机溶剂中的溶解度和液相肽合成 (LPPS) 过程中肽的反应性。它们包含含有甲硅烷氧基的标签和含有芳基甲硅烷基的标签。这些标签的疏水性比以前报道的例子要大得多。含有甲硅烷氧基的标签与Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和氢化条件（Cbz-化学）相容，而含有芳基甲硅烷基的标记对Fmoc-脱保护条件（Fmoc-化学）和Boc-脱保护条件具有抗性（ Boc-化学）。使用含甲硅烷氧基的标签，受保护的 DRGN-1，采用线性合成结合一个收敛合成步骤成功制备了含有14个氨基酸残基的多肽。使用含有芳基甲硅烷基的标签，合成了含有 7 个丙氨酸残基的聚丙氨酸链。含有芳基甲硅烷基的标签也可以安装在 N 端，以将肽从 N 端延伸到 C 端。在这些硅基标签的帮助下，每一步的产率和产品在有机溶剂中的溶解度都非常好。

  DOI：

  10.1039/d2ob01795d

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20200131117A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Provided is a novel method for producing amide compounds at high stereochemical selectivities. The method according to the present invention for producing amide compounds is provided with an amidation step for reacting, in the presence of a catalyst comprising a metal compound, an amino compound with an aminoester compound represented by general formula (1) to amidate the ester group in the aminoester compound.

  提供了一种新颖的方法，用于以高立体化学选择性制备酰胺化合物。根据本发明的制备酰胺化合物的方法包括在存在包含金属化合物的催化剂的情况下，进行酰胺化步骤，将氨基化合物与通式（1）所代表的氨基酯化合物反应，以使氨基酯化合物中的酯基酰胺化。
• Casella, Luigi; Gullotti, Michele; Gioia, Luca De, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1993, p. 2233 - 2240
  作者：Casella, Luigi、Gullotti, Michele、Gioia, Luca De、Bartesaghi, Roberto、Chillemi, Francesco

  DOI：——

  日期：——