4-(3-chloropropyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole | 652980-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-chloropropyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 652980-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: GIASKHYXVSHJOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloropropyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole 、 ethyl [(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到ethyl {(1S)-6-[3-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)propoxy]-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE, DIHYDROBENZOFURAN, AND TETRAHYDRONAPHTHALENE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIDIABETICS
  [FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE D'INDANE, DE DIHYDROBENZOFURANE ET DE TETRAHYDRONAPHTHALENE ET LEURS UTILISATIONS COMME ANTIDIABETIQUES

  摘要：

  这项发明涉及新型茚烷、二氢苯并呋喃和四氢萘羧酸衍生物，这些衍生物在治疗疾病如糖尿病、与糖尿病相关的疾病、肥胖症、高脂血症和心血管疾病方面具有用处。该发明还涉及有助于制备所述羧酸衍生物的中间体以及制备方法。

  公开号：

  WO2004011446A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-propan-1-ol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(3-chloropropyl)-5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANE, DIHYDROBENZOFURAN, AND TETRAHYDRONAPHTHALENE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIDIABETICS
  [FR] DERIVES D'ACIDE CARBOXYLIQUE D'INDANE, DE DIHYDROBENZOFURANE ET DE TETRAHYDRONAPHTHALENE ET LEURS UTILISATIONS COMME ANTIDIABETIQUES

  摘要：

  这项发明涉及新型茚烷、二氢苯并呋喃和四氢萘羧酸衍生物，这些衍生物在治疗疾病如糖尿病、与糖尿病相关的疾病、肥胖症、高脂血症和心血管疾病方面具有用处。该发明还涉及有助于制备所述羧酸衍生物的中间体以及制备方法。

  公开号：

  WO2004011446A1

文献信息

• Structure-based design of indole propionic acids as novel PPARα/γ co-agonists
  作者：Bernd Kuhn、Hans Hilpert、Jörg Benz、Alfred Binggeli、Uwe Grether、Roland Humm、Hans Peter Märki、Markus Meyer、Peter Mohr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.007

  日期：2006.8

  In the quest for novel PPARalpha/gamma co-agonists as putative drugs for the treatment of type 2 diabetes and dyslipidemia, we have used a structure-based design approach to identify propionic acids with a 1,5-disubstituted indole scaffold as potent PPARalpha/gamma activators. Compounds 13, 24, and 28 are examples of submicromolar dual agonists with different alpha/gamma EC50 ratios that are selective against the delta-isoform. Analysis of the X-ray complex structure of PPARgamma with the indole propionic acid 13 provides a rationalization for some of the observed SAR.