[(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-formyl-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 294664-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-formyl-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 294664-44-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₉S
• 分子量: 448.45
• InChiKey: QSYUTBVEEPLRTO-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-formyl-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-((2S,3S,4R,5R)-3-Benzoyloxy-5-benzoyloxymethyl-4-methanesulfonyloxy-tetrahydro-furan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体定向合成两种新型细胞毒性吡唑C-核苷

  摘要：

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00894-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,6-di-O-benzoyl-4-O-methanesulfonyl-D-allose ethylene acetal 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R)-4-benzoyloxy-5-formyl-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体定向合成两种新型细胞毒性吡唑C-核苷

  摘要：

  通过使用2，5-脱水-d-葡萄糖乙烯乙缩醛衍生物1作为发散中间体，已经从d-葡萄糖开始实现了两个新颖的吡唑C-核苷12和21的多步立体有择合成。所述Ç核苷12被证明是的N2a细胞和BHK 21肿瘤细胞系的体外生长的适度抑制，而21显示出适度的细胞毒性活性仅仅针对N2a细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00894-7

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new pyrazole- and tetrazole-related C-nucleosides with modified sugar moieties
  作者：Mirjana Popsavin、Ljilja Torović、Saša Spaić、Srdjan Stankov、Agneš Kapor、Zoran Tomić、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01126-7

  日期：2002.1

  3(5)-Carboxamido-4-(beta-D-ribofuranosyl)pyrazoles bearing 2'-benzamido (15) and 3'-mesyloxy (29) isosteric groups, as well as the tetrazole C-nucleosides with 2-benzamido-2-deoxy-beta-D-ribofuranose (19) and 3-azido-3-deoxy-beta-D-xylofuranose (36) as sugar segments, have been synthesized starting from D-glucose, by utilizing the 2,5-anhydro-D-glucose ethylene acetal derivatives 1 and 20 as divergent intermediates. The C-nucleosides 15 and 36 were shown to be moderate inhibitors of the in vitro growth of both N2a and BHK 21 tumour cell lines, whereas 29 showed a selective, although not potent cytotoxic activity against N2a cells. Compound 29 also showed a moderate in vitro antiviral activity towards the rabies virus. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.