2-pyrrolaldehyde p-chlorobenzoylhydrazone | 93418-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyrrolaldehyde p-chlorobenzoylhydrazone
• 英文别名: 4-chloro-N'-(2-pyrrolylidenemethyl)benzohydrazide；4-chloro-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 93418-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O
• 分子量: 247.684
• InChiKey: FKKSWBBZJQVWNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrrolaldehyde p-chlorobenzoylhydrazone 、 四氯化钛 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一卤代苯甲酰hydr II。以2-糠醛，2-噻吩甲醛，2-吡咯醛和二-2-吡啶基酮的一氯苯甲酰hydr为配体的Ti（IV）配合物的合成和研究

  摘要：

  通式十六新钛（IV）络合物大号2的TiCl 2 [L - =苯甲酰基和2-糠醛的单chlorobenzoylhydrazones（FBH-H和FC1BH-H），2-噻吩甲醛（TBH-H和TC1- BH- H），2-吡咯醛（PBH-H和PC1BH-H）]和L'TiCl3 [L'=二-2-吡啶基酮的苯甲酰基和一氯苯甲酰基（DBH-H和DC1BH-H）]并进行了表征通过各种物理化学方法。除DBH和DC1BH分子作为三齿配体（在其配位中涉及吡啶基的氮原子）外，所有配体似乎都通过羰基和偶氮甲碱与钛配位。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)85666-2
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 4-氯苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75.2 %的产率得到2-pyrrolaldehyde p-chlorobenzoylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  酰腙配体半夹心铱配合物的合成及温和条件下酰肼N-烷基化催化活性

  摘要：

  通过酰腙配体与[Cp*IrCl 2 ] 2 配位，成功合成了一种新型[Cp*IrClL]半夹心铱配合物，并利用各种光谱和分析方法进行了综合表征技术。对配合物3进行了晶体结构分析，表明酰腙配体通过涉及亚氨基氧和亚胺氮原子的双齿配位与铱配位。这种相互作用导致形成以铱为中心的伪八面体几何形状。铱配合物1-4在空气和湿气存在下稳定，在温和的反应条件下在酰肼的N-烷基化反应中表现出显着的催化性能。该铱配合物通过一锅法催化各类醇与酰肼发生N-烷基化反应，生成多种N-烷基化酰肼衍生物。该催化剂表现出卓越的催化效率、广泛的底物种类和温和的反应条件，表明其具有巨大的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1002/aoc.7473

文献信息

• Synthesis and structure of arene ruthenium(II) complexes: One-pot catalytic approach to synthesis of bioactive quinolines under mild conditions
  作者：Muthumari Subramanian、Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1002/aoc.4582

  日期：2018.12

  Efficient catalytic one‐step synthesis of substituted quinoline derivatives using newly synthesized Ru(II) half‐sandwich complexes of the type [Ru(η6‐p‐cymene)Cl(L)] (L = pyrrole‐2‐aldehydehydrazones) under mild conditions is described. The synthesized complexes exhibit excellent catalytic activity towards the coupling of 2‐amino alcohol with functionalized ketones and secondary alcohols in the optimal

  使用类型的[Ru的新合成的Ru（II）半夹心络合物取代的喹啉衍生物（η的有效的催化一步法合成6 - p[cymene）Cl（L）]（L =吡咯-2-醛aldehyde）在温和的条件下进行了描述。在最佳条件下，合成的配合物对2-氨基醇与官能化的酮和仲醇的偶联具有优异的催化活性，并提供了相应的喹啉衍生物。合成途径通过一系列无受体的脱氢和缩合步骤以高原子效率进行。使用0.3 mol％的催化剂负载量5 h，获得的产物的最大分离产率高达97％。这些发现大大促进了从容易获得的起始原料合成生物活性杂环化合物的范围。
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Monohalogenobenzoylhydrazones II. Synthesis and Study of Ti(IV) Complexes with Monochlorobenzoylhydrazones of 2-Furaldehyde, 2-Thiophenaldehyde, 2-Pyrrolaldehyde and Di-2-pyridylketone as Ligands
  作者：I.A. Tossidis、C.A. Bolos

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85666-2

  日期：1986.2

  titanium(IV) complexes of the general formulae L2TiCl2 [L− = benzoyl and mono- chlorobenzoylhydrazones of 2-furaldehyde(FBH-H and FC1BH-H), 2-thiophenaldehyde(TBH-H and TC1- BH-H), 2-pyrrolaldehyde(PBH-H and PC1BH-H)] and L′TiCl3 [L′ = benzoyl and monochlorobenzoyl- hydrazones of di-2-pyridylketone (DBH-H and DC1BH-H)] have been prepared and characterised by various physicochemical methods. All ligands appear

  通式十六新钛（IV）络合物大号2的TiCl 2 [L - =苯甲酰基和2-糠醛的单chlorobenzoylhydrazones（FBH-H和FC1BH-H），2-噻吩甲醛（TBH-H和TC1- BH- H），2-吡咯醛（PBH-H和PC1BH-H）]和L'TiCl3 [L'=二-2-吡啶基酮的苯甲酰基和一氯苯甲酰基（DBH-H和DC1BH-H）]并进行了表征通过各种物理化学方法。除DBH和DC1BH分子作为三齿配体（在其配位中涉及吡啶基的氮原子）外，所有配体似乎都通过羰基和偶氮甲碱与钛配位。
• Synthesis and catalytic activity of half‐sandwich iridium complexes with acylhydrazone ligands for N‐alkylation of hydrazides under mild conditions
  作者：Ke Wang、Song Gao、Yu‐Zhou Luo、Zi‐Jian Yao

  DOI：10.1002/aoc.7473

  日期：——

  interaction resulted in the formation of a pseudo-octahedral geometry with the iridium center. The iridium complexes 1–4, which are stable in the presence of air and moisture, exhibit significant catalyst performance in the N-alkylation reactions of hydrazides under gentle reaction conditions. This iridium complex catalyzes various types of alcohols to undergo N-alkylation reactions with acyl hydrazides via a

  通过酰腙配体与[Cp*IrCl 2 ] 2 配位，成功合成了一种新型[Cp*IrClL]半夹心铱配合物，并利用各种光谱和分析方法进行了综合表征技术。对配合物3进行了晶体结构分析，表明酰腙配体通过涉及亚氨基氧和亚胺氮原子的双齿配位与铱配位。这种相互作用导致形成以铱为中心的伪八面体几何形状。铱配合物1-4在空气和湿气存在下稳定，在温和的反应条件下在酰肼的N-烷基化反应中表现出显着的催化性能。该铱配合物通过一锅法催化各类醇与酰肼发生N-烷基化反应，生成多种N-烷基化酰肼衍生物。该催化剂表现出卓越的催化效率、广泛的底物种类和温和的反应条件，表明其具有巨大的工业应用潜力。