benzyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]indol-3-yl]propanoate | 1422528-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]indol-3-yl]propanoate
• CAS: 1422528-39-9
• 化学式: C₄₂H₄₃N₅O₉
• 分子量: 761.832
• InChiKey: AGLZBCNFHJOVAE-RLSUVSHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸苄酯 在 哌啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Cbz-Ala-Gly-Trp-OBn 、 benzyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-[1-[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基色氨酸单元的 连接，通过7、10、11和12元环过渡态产生天然肽†

  摘要：

  N-酰基色氨酸异肽以化学连接方式通过7、10、11和12元环过渡态进行酰基转移，以生成天然肽，代表了N-酰基色氨酸单元成功进行异肽连接的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c3ob27421g