(3R,4R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-en-3-ol | 924288-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyhept-1-en-3-ol
• CAS: 924288-72-2
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: OMOOUSMGJPDZQV-FQLXRVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-en-3-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (4R,5R)-4,5-bis(benzyloxy)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid

  摘要：

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.102
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铁 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R)-4-(benzyloxy)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide

  摘要：

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.027

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah、Amit Choudhary、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.027

  日期：2007.1

  A stereoselective approach for the synthesis of the bio-active decanolactone (-)-microcarpalide was achieved from chiral pool tartaric acid. The synthesis of pivotal intermediates en route to the decanolactone was achieved from a-benzyloxy aldehydes derived from L- and D-tartaric acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.102

  日期：2011.6

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.