2-(pyrrol-1-yl)propanal | 123366-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(pyrrol-1-yl)propanal
• 英文别名: (-)-(2S)-2-pyrrol-1-ylpropanal；(2S)-2-pyrrol-1-ylpropanal
• CAS: 123366-97-2
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: PLVVVRGZOHMSNO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-81 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyrrol-1-yl)propanal 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到2-pyrrol-1-yl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-(pyrrol-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of β-Elimination in Determining Regio- and Chemoselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of N-Allylpyrroles: A New Approach to 5,6-Dihydroindolizines

  摘要：

  铑催化的手性 (S)-3-烷基-3-吡咯-1-基丙-1-烯在100大气压和25°C下反应，优先生成支链的 3-烷基-2-甲基-3-吡咯-1-基丙醛。在30大气压和125°C时，得到线性 4-烷基-4-吡咯-1-基丁醛：这些醛类不是最终产物，而是通过多米诺环化-脱水过程演变为更稳定的 5,6-二氢吲哚啉，且与起始烯烃具有相同的光学纯度。根据普遍接受的铑催化加氢反应机制，可以合理解释区域选择性以及最终的化学选择性，因为在常温下没有发生β-消除，而在高温下，β-消除仅涉及支链铑-烷基中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257860

文献信息

• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Crucial Role of β-Elimination in Determining Regio- and Chemoselectivity of the Rhodium-Catalyzed Hydroformylation of N-Allylpyrroles: A New Approach to 5,6-Dihydroindolizines
  作者：Roberta Settambolo

  DOI：10.1055/s-0030-1257860

  日期：2010.9

  Rhodium-catalyzed hydroformylation of the chiral (S)-3-alkyl-3-pyrrol-1-ylprop-1-enes at 100 atmospheres total pressure and 25 ˚C led to the preferential formation of the branched 3-alkyl-2-methyl-3-pyrrol-1-ylpropanals. At 30 atmospheres and 125 ˚C, the linear 4-alkyl-4-pyrrol-1-ylbutanals were obtained: these aldehydes are not the final products, but evolve into more stable 5,6-dihydroindolizines, with the same optical purity as the starting olefins, via a domino cyclization-dehydration process. According to the generally accepted mechanism for rhodium-catalyzed hydroformylation, the regioselectivity, and then the final chemoselectivity, can be rationalized by taking into account that while at room temperature no β-elimination occurs, at high temperature the β-elimination involves the branched rhodium-alkyl intermediate only.

  铑催化的手性 (S)-3-烷基-3-吡咯-1-基丙-1-烯在100大气压和25°C下反应，优先生成支链的 3-烷基-2-甲基-3-吡咯-1-基丙醛。在30大气压和125°C时，得到线性 4-烷基-4-吡咯-1-基丁醛：这些醛类不是最终产物，而是通过多米诺环化-脱水过程演变为更稳定的 5,6-二氢吲哚啉，且与起始烯烃具有相同的光学纯度。根据普遍接受的铑催化加氢反应机制，可以合理解释区域选择性以及最终的化学选择性，因为在常温下没有发生β-消除，而在高温下，β-消除仅涉及支链铑-烷基中间体。