甲基(2S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸酯 | 116763-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(2S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸酯
• 英文名称: (-)-(S)-methyl 2-pyrrol-1-ylpropanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-(1-pyrrolyl)propionate；(S)-Methyl 2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate；methyl (2S)-2-pyrrol-1-ylpropanoate
• CAS: 116763-06-5
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: VNTMTYITVOQQIR-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-2-(2-甲酰基-1H-吡咯-1-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基(2S)-2-(1H-吡咯-1-基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代吡咯的合成：顺式肽键替代

  摘要：

  据报道，通过NaCNBH 3的还原胺化1可以简单而通用地合成1,2-二取代的吡咯2。Gly-ψ[C 4 N] -X二肽2是顺式二肽3的替代物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89043-c

文献信息

• A new and high yielding synthesis of unstable pyrroles via a modified Clauson-Kaas reaction
  作者：Brendon S. Gourlay、Peter P. Molesworth、John H. Ryan、Jason A. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.104

  日期：2006.1

  An investigation of the reaction requirements to effect the Clauson-Kaas pyrrole synthesis led to the formulation of a new procedure that avoids the contact of pyrroles to heat or strongly acidic conditions that cause decomposition of the desired products. The procedure involves mild hydrolysis of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in water to the activated species 2,5-dihydroxytetrahydrofuran that reacts

  对影响克劳森-卡斯（Clauston-Kaas）吡咯合成的反应要求的研究导致制定了一种新的方法，该方法避免了吡咯与热或强酸性条件接触，从而避免了所需产物的分解。该方法包括将2,5-二甲氧基四氢呋喃在水中温和水解为活化的物质2,5-二羟基四氢呋喃，使其在室温下与乙酸酯缓冲液中的伯胺反应，以高收率得到N-取代的吡咯。在手性胺的情况下，吡咯的形成在没有可检测的差向异构的情况下进行。还可以高收率和高纯度获得对酸或热敏感的吡咯。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Harada, Kazuo、Hibi, Shigeki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular one-pot cyclization of formyl-pyrroles of amino acid esters with norephedrine: stereoselective routes to new tricyclic pyrrole–pyrazine–oxazole fused structures
  作者：Ayhan S. Demir、N. Tuna Subasi、Ertan Sahin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.09.020

  日期：2006.10

  The treatment of esters of amino acids with dimethoxytetrahydrofuran furnished pyrrole derivatives of amino acid esters. The Wilsmeier-Haack formylation followed by the reaction of the formylated pyrroles with norephedrine afforded a selective formation of the tricyclic pyrrole-pyrazine-oxazole fused structures in one step via the formation of an oxazoline structure and intramolecular lactam formation. Pyrrole-pyrazine-oxazole fused structures were achieved in good yields. The cyclization reaction for the formation of an oxazole ring worked selectively to form only one stereoisomer. The configuration of the newly generated stereogenic center in the oxazole ring is dependent on the stereogenic centers of norephedrine. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted ring-closing metathesis of diallylamines: a rapid synthesis of pyrrole and pyrroline derivatives
  作者：Qian Yang、Xin-Yong Li、Hong Wu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.164

  日期：2006.6

  The ring-closing metathesis (RCM) reactions of diallylamines occurred under controlled microwave irradiation. In addition to the high reaction rate, the key features of the reaction are that it can be carried out without deactivation of the substrates and without the use of Lewis acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.