4-phenyloxazole-2-carboxaldehyde | 1199623-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyloxazole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Phenyl-1,3-oxazole-2-carbaldehyde
• CAS: 1199623-97-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: DAVKOKYSIKFDJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 4-phenyloxazole-2-carboxaldehyde 、 丙烯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到(1S,2R,12S,14S)-6,6-dimethyl-15-phenyl-3,17-dioxa-10,16-diazapentacyclo[12.2.1.01,12.02,10.04,8]heptadeca-4(8),15-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Domino and Multicomponent Reactions with Cyclic Acylketenes: Expeditious Syntheses of Oxazinones and Oxazindiones

  摘要：

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1,3-diketones In the presence of aldehydes and primary amines provides a straightforward access to functionalized bi- and pentacyclic oxazinones following an unprecedented three-component domino reaction. Alternatively, in the presence of acyl azides, an efficient Curtius/Wolff/hetero-Diels-Alder sequence allows the direct synthesis of oxazindiones.

  DOI：

  10.1021/ol9024056