2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenyl-1-ethanone oxime | 147861-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenyl-1-ethanone oxime
• 英文别名: 2-(1Н-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenyl-1-ethanone oxime；2-(1H-benzotriazol-1-yl)-N-hydroxy-1-phenylethanimine；N-[2-(benzotriazol-1-yl)-1-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 147861-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: CVCQLQGHGWRYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenyl-1-ethanone oxime 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-phenyl-2H-aziren-2-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Substituted 2H-Azirines

  摘要：

  2-(Benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c, obtained by treatment of oximes 2a-c with tosyl chloride and aqueous KOH, were reacted with benzylmagnesium bromide or 4-methylbenzylmagnesium bromide in the presence of zinc chloride to give 2-benzyl-2H-azirines 5a-f. Potassium phthalimide and sodium salt of benzenethiol converted 2-(benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c into novel 2H-azirines 6a-c and 7 in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo034472i
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzotriazol-1-yl)acetophenone 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenyl-1-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些新型的像氧康唑的碳环核苷类似物，作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900051

文献信息

• Rh(II)-carbenoid mediated 2H-azirine ring-expansion as a convenient route to non-fused photo- and thermochromic 2H-1,4-oxazines
  作者：Nikolai V. Rostovskii、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Vsevolod A. Khlebnikov、Sergei M. Korneev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.106

  日期：2013.5

  The Rh2(OAc)(4)-catalyzed domino reaction of 2H-azirines with 2-acyl-2-diazoacetates provides a unique synthetic approach to non-fused 2H-1,4-oxazines. The reaction proceeds via sequential formation of a rhodium carbenoid, an azirinium ylide, and a 1-acyl-1-(alkoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-diene to give, after 1,6-pi-electrocyclization, a 2H-1,4-oxazine derivative in good yield. The observed stereoselectivity of 2-azadiene formation is consistent with DFT calculations of the azirinium ylide-2-azadiene isomerization, providing evidence for the ylide mechanism of the reaction. The substitution pattern and configuration of the carbon carbon double bond in 2-azadienes has a dramatic influence on their cyclization to oxazines: the CO2R group on C-4 stabilizes an open-chain form and, as the result of this, a new class of stable 2-azadienes, 1-acyl-2-azadiene-1,4-dicarboxylates, could be isolated. The 1,4-oxazines obtained by this method are the first representatives of monocyclic 2H-1,4-oxazine derivatives, which exhibit photo- and thermochromic activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and Synthesis of Some Novel Oxiconazole-Like Carboacyclic Nucleoside Analogues, as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/hlca.200900051

  日期：2009.9

  The syntheses of some novel carboacyclic nucleosides, 17a–17o, containing oxiconazole‐like scaffolds, are described (Schemes 1–3). In this series of carboacyclic nucleosides, pyrimidine as well as purine and other imidazole derivatives were employed as an imidazole successor in oxiconazole. These compounds could be prepared in good yields by using two different strategies (Schemes 1 and 2). Due to

  描述了一些新颖的碳环核苷17a – 17o的合成，其中含有氧康唑样支架（方案1 – 3）。在这一系列碳环核苷中，嘧啶以及嘌呤和其他咪唑衍生物被用作奥昔康唑中的咪唑继任者。通过使用两种不同的策略（方案1和2），可以高收率制备这些化合物。由于方案1中，Ñ被实现-耦合用2- bromoacetophenones核碱基为18A - 18E，并随后将其肟化，得到19A - 19E最后Ø烷基化与多样化的烷化剂源导致产品17A - 17克，17N和17O。在方案2中，使用2-溴苯乙酮肟20，然后进行核碱基的N-偶联，得到19f - 19j，其最终O-烷基化反应产生17h - 17m（方案2）。为了合理地解释（E）-肟醚而不是（Z）-肟异构体，讨论了PM3半经验量子力学计算，该计算表明（E）-异构体的形成热较低。
• A Novel Approach to Substituted 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Alan R. Katritzky、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、Hongfang Yang

  DOI：10.1021/jo034472i

  日期：2003.11.1

  2-(Benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c, obtained by treatment of oximes 2a-c with tosyl chloride and aqueous KOH, were reacted with benzylmagnesium bromide or 4-methylbenzylmagnesium bromide in the presence of zinc chloride to give 2-benzyl-2H-azirines 5a-f. Potassium phthalimide and sodium salt of benzenethiol converted 2-(benzotriazol-1-yl)-2H-azirines 4a-c into novel 2H-azirines 6a-c and 7 in good yields.