2-(2,6-dichlorophenyl)propionic acid | 2012-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(2,6-dichlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 2012-78-4
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD11036862
• 分子量: 219.067
• InChiKey: RKKDBMSOQDOIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)propionic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 α,α'-di<(S)-2-hydroxy-2-phenylethyl>-o-xylenedioxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.2h， 生成 (R)-5-(2',6'-dichlorophenyl)-1-hexen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective protonation of samarium enolates by a C2-symmetric chiral diol

  摘要：

  High enantioselectivity (up to 97%ee) have been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated cross-coupling reaction between unsymmtrical dialkylketene and allyl iodide, using a C-2-symmetric chiral diol as a proton source. The stereochemistry of enolate formation and of the enantioselective protonation is discussed.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80086-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,6-dichlorophenyl)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective protonation of samarium enolates by a C2-symmetric chiral diol

  摘要：

  High enantioselectivity (up to 97%ee) have been achieved in the protonation of samarium enolates which were generated by SmI2-mediated cross-coupling reaction between unsymmtrical dialkylketene and allyl iodide, using a C-2-symmetric chiral diol as a proton source. The stereochemistry of enolate formation and of the enantioselective protonation is discussed.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80086-3

文献信息

• [EN] AROMATIC SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE AROMATIQUE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016198374A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  Substituted aromatic sulfonamides of formula (I) pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease.

  公式（I）的取代芳香磺胺类化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物。
• Development and in Vitro Evaluation of a Microbicide Gel Formulation for a Novel Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor Belonging to the <i>N</i>-Dihydroalkyloxybenzyloxopyrimidines (N-DABOs) Family
  作者：Cristina Tintori、Annalaura Brai、Maria Chiara Dasso Lang、Davide Deodato、Antonia Michela Greco、Bruno Mattia Bizzarri、Lorena Cascone、Alexandru Casian、Claudio Zamperini、Elena Dreassi、Emmanuele Crespan、Giovanni Maga、Guido Vanham、Elisa Ceresola、Filippo Canducci、Kevin K. Ariën、Maurizio Botta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01979

  日期：2016.3.24

  inhibitors or reverse transcriptase inhibitors (RTIs), are ideal candidates for prevention purpose. Among RTIs, S- and N-dihydroalkyloxybenzyloxopyrimidines (S-DABOs and N-DABOs) are interesting compounds active at nanomolar concentration against wild type of RT and with a very interesting activity against RT mutations. Herein, novel N-DABOs were synthesized and tested as anti-HIV agents. Furthermore,

  通过使用阴道杀微生物剂来防止艾滋病毒传播是与艾滋病作斗争的重要课题。开发成功的杀菌剂既需要有效的抗HIV剂，又需要有效的制剂。在这方面，能够将HIV DNA整合到宿主细胞的遗传物质之前抑制HIV复制的分子，例如进入抑制剂或逆转录酶抑制剂（RTIs），是预防目的的理想候选物。在RTI，S-和N中-二氢烷氧基苄基氧嘧啶（S-DABO和N-DABO）是有趣的化合物，其在纳摩尔浓度下对野生型RT具有活性，并且对RT突变具有非常有趣的活性。本文中，合成了新的N-DABO，并作为抗HIV剂进行了测试。此外，通过分子建模研究了它们的结合方式。同时，开发了一种阴道杀菌剂凝胶制剂，并针对最有前途的候选药物进行了测试。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Conformationally Restricted Novel 2-Alkylthio-6-[1-(2,6-difluorophenyl)alkyl]- 3,4-dihydro-5-alkylpyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones as Non-nucleoside Inhibitors of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Antonello Mai、Gianluca Sbardella、Marino Artico、Rino Ragno、Silvio Massa、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Antonio Lavecchia、Chiara Musiu、Massimiliano La Colla、Chiara Murgioni、Paolo La Colla、Roberta Loddo

  DOI：10.1021/jm010853h

  日期：2001.8.1

  5-Alkyl-2-(alkylthio)-6-(2,6-difluorobenzyl)-3,4-dihydropyrimidin-4(3H)-ones (S-DABOs, 2) have been recently described as a new class of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) non-nucleoside reverse transcriptase (RT) inhibitors (NNRTIs) active at nanomolar concentrations (Mai, A. et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 619-627). In pursuing our lead optimization efforts, we designed novel conformationally

  最近已将5-烷基-2-（烷硫基）-6-（2,6-二氟苄基）-3,4-二氢嘧啶-4（3H）-ones（S-DABOs，2）描述为一类新的人类免疫缺陷在纳摩尔浓度下具有活性的病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂（Mai，A. et al.J.Med.Chem.1999，42，619-627）。为了进行领先的优化工作，我们设计了新颖的构象受限的S-DABO，3，其苄基碳原子（Y = Me）和嘧啶5位（R = Me）具有甲基。构象分析和对接模拟表明，两种甲基的存在将显着降低构象柔性，而不会损害R对映异构体适合RT非核苷结合口袋的能力。要发展结构与活动的关系，我们准备了几种3型同源物，它们属于胸腺嘧啶（R = Me）和尿嘧啶（R = H）系列，具有各种2-烷硫基侧链（X = Me，i-Pr，n-Bu，i-Bu，s -Bu，c-戊基和c-己基）和不同于2,6-二氟苯基（Ar =苯基，2,
• [EN] INHIBITORS OF alpha 4 MEDIATED CELL ADHESION<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ADHESION CELLULAIRE A MEDIATION PAR alpha 4
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：WO1999036393A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, -O-(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur; W is oxygen, sulfur, -CH=CH-, -NH- or -N=CH-; R1, R2 and R3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl group, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl, etc.; R6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention se rapporte à une composition pharmaceutique comprenant en tant que composant actif le composé correspondant à la formule suivante: (1) dans laquelle Le cycle A est un cycle aromatique ou hétérocyclique; Q est une liaison carbonyle, alkylène inférieur, alcénylène inférieur, -O-(alkylène inférieur)-, etc.; n est 0, 1 ou 2; Z est oxygène ou soufre; W est oxygène, soufre, -CH=CH-, NH- ou -N=CH-; R1, R2 et R3 sont identiques ou différents et sont hydrogène, halogène, hydroxyle, groupe alkyle inférieur substitué ou non substitué, groupe alcoxy inférieur substitué ou non substitué, groupe amino substitué ou non substitué; R4 est tétrazolyle, groupe carboxyle, amide ou ester; R5 est hydrogène, nitro, amino, hydroxyle, alcanoyle inférieur, alkyle inférieur, etc.; R6 est sélectionné entre (a) un groupe phényle substitué ou non substitué, (b) un groupe pyridyle substitué ou non substitué, (c) un groupe thiényle substitué ou non substitué ou (d) un groupe benzofuranyle substitué ou non substitué, etc.; ou à un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé.

  本发明涉及一种药物组合物，其作为活性成分包含式（I）的化合物，其中环A是芳香环或杂环；Q是键，羰基，低碳基，低烯基，-O-（低碳基）-等；n为0，1或2；Z为氧或硫；W为氧，硫，-CH=CH-，-NH-或-N=CH-；R1，R2和R3相同或不同，是氢，卤素，羟基，取代或未取代的低碳基团，取代或未取代的低烷氧基团，取代或未取代的氨基团等；R4为四唑基，羧酸基，酰胺或酯；R5为氢，硝基，氨基，羟基，低烷酰基，低碳基等；R6从（a）取代或未取代的苯基团，（b）取代或未取代的吡啶基团，（c）取代或未取代的噻吩基团，（d）取代或未取代的苯并呋喃基团等中选择；或其药学上可接受的盐。
• Inhibitors of alpha4 mediated cell adhesion
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US20030191118A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I), wherein Ring A is an aromatic or a heterocyclic ring; Q is a bond, carbonyl, lower alkylene, lower alkenylene, —O— -(lower alkylene)-, etc.; n is 0, 1 or 2; Z is oxygen or sulfur; W is oxygen, sulfur, —CH═CH—, —NH— or —N═CH—; R 1 , R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, hydroxyl, a substituted or unsubstituted lower alkyl gorup, a substituted or unsubstituted lower alkoxy group, a substituted or unsubstituted amino group, etc.; R 4 is tetrazolyl, carboxyl group, amide or ester; R 5 is hydrogen, nitro, amino, hydroxyl, lower alkanoyl, lower alkyl, etc.; R 6 is selected from (a) a substituted or unsubstituted phenyl group, (b) a substituted or unsubstituted pyridyl group, (c) a substituted or unsubstituted thienyl group, (d) a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, etc.; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种药物组合物，其包含化合物(I)作为活性成分，其中环A是芳香环或杂环；Q是键，羰基，低碳链，低烯链，-O-(低碳链)-等；n为0、1或2；Z为氧或硫；W为氧、硫、-CH═CH-、-NH-或-N═CH-；R1、R2和R3相同或不同，分别为氢、卤素、羟基、取代或未取代的低烷基、取代或未取代的低烷氧基、取代或未取代的氨基等；R4为四唑基、羧基、酰胺或酯基；R5为氢、硝基、氨基、羟基、低烷酰基、低烷基等；R6选自(a)取代或未取代的苯基、(b)取代或未取代的吡啶基、(c)取代或未取代的噻吩基、(d)取代或未取代的苯并呋喃基等；或其药学上可接受的盐。