3-methyl-1,2-oxazole-4-sulfonyl chloride | 858489-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,2-oxazole-4-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-methyl-isoxazole-4-sulfonyl chloride；3-Methyl-isoxazol-4-sulfonylchlorid
• CAS: 858489-87-9
• 化学式: C₄H₄ClNO₃S
• mdl: MFCD12403820
• 分子量: 181.6
• InChiKey: BNAOWTZDVYTZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2-oxazole-4-sulfonyl chloride 、 1-(cyclopropylmethyl)-2-neopentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1-(cyclopropylmethyl)-2-neopentyl-6,7-dihydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-5(4H)-ylsulfonyl)-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Rapid assessment of a novel series of selective CB2 agonists using parallel synthesis protocols: A Lipophilic Efficiency (LipE) analysis

  摘要：

  A series of libraries were designed using the 1-(cyclopropylmethyl)-2-alkyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c] pyridin-5-ium templates 2a-b, and Sulfonamide derivatives 11a-n proved to be potent agonists of the CB2 receptor. Analysis of the Lipophilic Efficiency (LipE) of potent compounds provided new insight for the design of potent, metabolically stable CB2 agonists. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.062

文献信息

• Organophosphorus‐Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P ^III /P ^V =O Redox Cycling
  作者：Avipsa Ghosh、Morgan Lecomte、Shin‐Ho Kim‐Lee、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201813919

  日期：2019.2.25

  lyzed deoxygenative O‐atom transfer from sulfonyl chlorides is reported. This C−S bond‐forming reaction is catalyzed by a readily available small‐ring phosphine (phosphetane) in conjunction with a hydrosilane terminal reductant to afford a general entry to sulfenyl electrophiles, including valuable trifluoromethyl, perfluoroalkyl, and heteroaryl derivatives that are otherwise difficult to access. Mechanistic

  报道了一种通过有机磷催化的磺酰氯转移O-原子进行亲电亚磺酰化的方法。这种C-S键形成反应由易于获得的小环膦（磷杂环丁烷）与氢硅烷末端还原剂共同催化，可普遍进入亚硫基亲电子试剂，包括有价值的三氟甲基，全氟烷基和杂芳基衍生物，而这些原本很难做到的访问。机理研究表明，磺酰底物的双重脱氧是通过非循环静态硫磷鎓离子的干预而进行的。催化方法代表使用稳定的氧化膦作为预催化剂的操作简单方案，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Structure-Based Drug Design and Characterization of Sulfonyl-Piperazine Benzothiazinone Inhibitors of DprE1 from Mycobacterium tuberculosis
  作者：Jérémie Piton、Anthony Vocat、Andréanne Lupien、Caroline S. Foo、Olga Riabova、Vadim Makarov、Stewart T. Cole

  DOI：10.1128/aac.00681-18

  日期：2018.10

  tuberculosis As part of the MCZ backup program, we exploited structure-guided drug design to produce a new series of sulfone-containing derivatives, 2-sulfonylpiperazin 8-nitro 6-trifluoromethyl 1,3-benzothiazin-4-one, or sPBTZ. These compounds are less active than MCZ but have a better solubility profile, and some derivatives display enhanced stability in microsomal assays. DprE1 was efficiently inhibited by

  Macozinone（MCZ）是一种结核病（TB）候选药物，它专门针对必需的黄素酶DprE1，从而阻止细胞壁前体癸二烯基磷酸阿拉伯糖（DPA）的合成并引起结核分枝杆菌的裂解。作为MCZ备用计划的一部分，我们利用了结构-指导药物设计，以生产一系列新的含砜衍生物，即2-磺酰基哌嗪8-硝基6-三氟甲基1,3-苯并噻嗪-4-酮或sPBTZ。这些化合物的活性不如MCZ，但具有更好的溶解度，某些衍生物在微粒体测定中显示出更高的稳定性。sPBTZ有效抑制了DprE1，并与活性位点的半胱氨酸残基（C3​​87）形成了共价加合物。但是，尽管砜基具有氢键键合潜力，与MCZ相比，在具有化合物11326127的sPBTZ-DprE1配合物的晶体结构中未发现其他键。化合物11626091（最先进的sPBTZ）在慢性结核病的鼠模型中显示出良好的抗结核活性，但效果不如MCZ。尽管如此，仍需对该MCZ备用化合物进行进一步
• [EN] ISOXAZOLYL COMPOUNDS AS RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLYLE UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS MODULATEURS DU RÉCEPTEUR, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2019109132A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates generally to chemical compounds and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to chemical compounds which are useful in relation to the treatment of diseases, disorders or conditions which would benefit from the modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明通常涉及化合物及其使用和制备方法。具体而言，本发明涉及化合物，这些化合物在与调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）相关的疾病，障碍或状况的治疗中具有用处。本发明还涉及这些化合物在治疗方法和药物制剂的制造以及含有这些化合物的组合物中的使用。
• [EN] PROTEIN STABILIZING COMPOUNDS CONTAINING USP7 LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE STABILISATION DE PROTÉINE CONTENANT DES LIGANDS D'USP7
  申请人：STABLIX INC

  公开号：WO2022272133A3

  公开（公告）日：2023-02-09