tert-butyl 2-(6-carbamothioyl-2-chloropyridin-3-yl)thiazole-4-carboxylate | 1180844-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(6-carbamothioyl-2-chloropyridin-3-yl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(6-thiocarbamoyl-2-chloropyridin-3-yl)thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1180844-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₃O₂S₂
• 分子量: 355.869
• InChiKey: VDSHYTVMBVIRAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-carbamothioyl-2-chloropyridin-3-yl)thiazole-4-carboxylate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 calcium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-(2-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)vinyl)thiazol-4-yl)-6-(4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl)pyridin-3-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D系列GE2270的杂环核的合成。

  摘要：

  报道了D系列GE2270的杂环核的直接对映体纯合成。合成策略将Hantzsch噻唑的建筑缩合反应与包括直接CH杂芳基化的交叉偶联反应相结合，以逐步构建噻唑基部分并将其连接到5-溴吡啶甲酸酯上，这是易于获得的起始原料。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.137
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(6-(ethoxycarbonyl)pyridine-3-yl)thiazole-4-carboxylate 在 劳森试剂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 2-(6-carbamothioyl-2-chloropyridin-3-yl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  D系列GE2270的杂环核的合成。

  摘要：

  报道了D系列GE2270的杂环核的直接对映体纯合成。合成策略将Hantzsch噻唑的建筑缩合反应与包括直接CH杂芳基化的交叉偶联反应相结合，以逐步构建噻唑基部分并将其连接到5-溴吡啶甲酸酯上，这是易于获得的起始原料。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.137

文献信息

• Highly Efficient Borylation Suzuki Coupling Process for 4-Bromo-2-ketothiazoles: Straightforward Access to Micrococcinate and Saramycetate Esters
  作者：Thibaut Martin、Claire Laguerre、Christophe Hoarau、Francis Marsais

  DOI：10.1021/ol901525t

  日期：2009.8.20

  The first palladium-catalyzed borylation of 4-bromo-2-ketothiazoles followed by a Suzuki cross-coupling reaction with haloheteroaromatics using Buchwaid's Cy-JohnPhos and XPhos ligands is reported. The methodology has allowed the fast preparation of highly valuable 4-pyridinyl- and 4-thiazolyl-2-ketothiazoles as common subunits of thiopeptide antibiotics. As direct applications, novel concise syntheses of a sulfomycinamate thio-analogue as well as micrococcinate and saramycetate esters are described.